3-甲氧基赛庚啶 | 77263-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 3-甲氧基赛庚啶
• 英文名称: 4-(3-methoxy-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-piperidine
• 英文别名: (-)-1-methyl-4-(3-methoxy-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ylidene)piperidine；Piperidine, 4-(3-methoxy-5H-dibenzo(a,d)cyclohepten-5-ylidene)-1-methyl-；4-(5-methoxy-2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3(8),4,6,9,11,13-heptaenylidene)-1-methylpiperidine
• CAS: 77263-46-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO
• 分子量: 317.431
• InChiKey: RVIQTNWWCDPGAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基赛庚啶 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-Hydroxycyproheptadine
  参考文献：
  名称：

  基于赛庚啶的新型组蛋白甲基转移酶SET7 / 9抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800233
• 作为产物：
  描述：

  在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-甲氧基赛庚啶
  参考文献：
  名称：

  基于赛庚啶的新型组蛋白甲基转移酶SET7 / 9抑制剂的开发

  摘要：

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800233

文献信息

• 3-Lower alkoxycyproheptadines as serotonin inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04104398A1

  公开（公告）日：1978-08-01

  The levorotatory enantiomers of 3-loweralkoxy-cyproheptadines are potent antiserotonin agents with a lower order of antihistaminic activity and substantially free of any anticholinergic activity. They are prepared by treatment of the levorotatory enantiomer of 3-iodocyproheptadine with an alkali metal lower alkoxide in the presence of copper powder.

  3-低烷氧基-环丙沙啡嗪的左旋对映体是有效的抗血清素药物，具有较低的抗组胺作用和几乎没有抗胆碱能作用。它们通过在铜粉存在下，用碱金属低烷基氧化物处理3-碘代环丙沙啡嗪的左旋对映体制备。
• Levorotatory and dextrorotatory enantiomers of 3-methoxycyproheptadine and analogs thereof, process for their preparation and antipsychotic pharmaceutical compositions
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0019797A1

  公开（公告）日：1980-12-10

  The levorotatory enantiomers of 3-methoxy cyprohep- tadine of the formula wherein R1 is methyl or cyclopropylmethyl, are antipsychotic agents.

  式中 R1 为甲基或环丙基甲基的 3-甲氧基环丙他丁的左旋对映体是抗精神病药物。 其中 R1 为甲基或环丙基甲基，是抗精神病药物。
• US4104398A
  申请人：——

  公开号：US4104398A

  公开（公告）日：1978-08-01
• US4275070A
  申请人：——

  公开号：US4275070A

  公开（公告）日：1981-06-23
• Development of Novel Inhibitors for Histone Methyltransferase SET7/9 based on Cyproheptadine
  作者：Tomoya Hirano、Takashi Fujiwara、Hideaki Niwa、Michitake Hirano、Kasumi Ohira、Yusuke Okazaki、Shin Sato、Takashi Umehara、Yuki Maemoto、Akihiro Ito、Minoru Yoshida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1002/cmdc.201800233

  日期：2018.8.10

  considered candidates for the treatment of diseases. Previously, our group identified cyproheptadine, used clinically as a serotonin receptor antagonist and histamine receptor (H1) antagonist, as a novel scaffold of the SET7/9 inhibitor. In this work, we focused on dibenzosuberene as a substructure of cyproheptadine and synthesized derivatives with various functional groups. Among them, the compound

  组蛋白甲基转移酶SET7 / 9不仅将组蛋白甲基化，而且使非组蛋白蛋白质作为底物，因此，SET7 / 9抑制剂被认为是治疗疾病的候选药物。以前，我们的研究小组确定在临床上用作血清素受体拮抗剂和组胺受体（H1）拮抗剂的赛庚啶是SET7 / 9抑制剂的新型支架。在这项工作中，我们重点研究了二苯并亚戊烯作为赛庚啶的一个子结构，并合成了具有各种官能团的衍生物。其中，带有2-羟基的化合物显示出最强的活性。另一方面，3-羟基或另一个亲水性官能团（如乙酰胺）会降低活性。结构分析阐明了仅通过严格限制亲水基团的位置和类型来提高效力的理由。另外，SET7 / 9环在与赛庚啶复合物中仅部分可见，而在与2-羟基赛庚啶复合物中更清晰可见。预期这些结果将有助于SET7 / 9抑制剂的进一步基于结构的开发。