Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate | 1354568-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1354568-19-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 445.631
• InChiKey: DAONVABGHQLBPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Prop-2-enyl 1-benzoyl-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-oxopiperidine-3-carboxylate 在 (S)-(CF₃)₃-t-BuPHOX 、 t r i s ( 4 , 4 ’-methoxydibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(S)-3-Allyl-1-benzoyl-3-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化内酰胺脱羧烯丙基烷基化对映选择性构建季氮杂环

  摘要：

  含氮杂环（N-杂环）的对映选择性合成代表了大量的化学研究工作，并在众多学科中产生共鸣，包括天然产物的全合成和药物化学。在这篇文章中，我们描述了高度对映选择性的钯催化脱羧烯丙基烷基化容易获得的内酰胺，形成 3,3-二取代的吡咯烷酮、哌啶酮、己内酰胺和结构相关的内酰胺。鉴于季的流行ñ生物活性生物碱以及药剂-heterocycles，我们预计我们的方法将提供合成进入从头这种结构的不对称合成。作为这些研究的一个入口，我们展示了所描述的催化如何提供对映纯的季内酰胺，这些内酰胺拦截以前用于合成曲霉属生物碱 quebrachamine 和 rhazinilam 的合成中间体，但以前只能通过手性辅助方法或作为外消旋混合物获得。

  DOI：

  10.1038/nchem.1222