(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 1334777-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• CAS: 1334777-27-3
• 化学式: C₃₉H₄₅N₇O₁₅S
• 分子量: 883.89
• InChiKey: SMQSTZVLXRYGBF-RQTJDYRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  295.04
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(7-prop-2-ynoxyheptoxy)oxan-2-yl]methyl acetate 、 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有碳水化合物核心的多聚庚基α-D-甘露糖苷探针对大肠杆菌1型纤维粘附素进行聚类

  摘要：

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201100515
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6S)-6-((2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)ethyl)thio)-4,5-diacetoxy-2-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过使用具有碳水化合物核心的多聚庚基α-D-甘露糖苷探针对大肠杆菌1型纤维粘附素进行聚类

  摘要：

  庚基α- D-甘露糖苷（HM）是FimH凝集素的强抑制剂，可介导尿路致病性大肠杆菌（E. coli）的初始黏附）到膀胱细胞。我们基于碳水化合物核设计了一组多价HM配体，结构化合价范围为1到7。用于构建规则亲水结构的化学策略包括关键糖苷片段的重复。伯氨基在糖还原端接枝以将多聚体偶联至荧光标记。开发了一种单锅合成方法，可将配体和异硫氰酸荧光素（FITC）探针同时束缚到支架上。用单体FimH凝集素等温量热法显示纳摩尔亲和力和多价HM配体上所有结构上可用的结合位点饱和。直接滴定域显示出焓-熵补偿与配体价的增加几乎严格相关，而反向滴定量热法则表明二价庚基甘露糖苷的第一个和第二个结合位点之间存在负协同作用。但是，通过抑制1型毛细血管UTI89的血凝作用，观察到了多价效应。大肠杆菌，具有滴度低到60牛顿中号为七价HM配体。FITC标记的HM三聚体显示了溶液中活细菌的捕获和交联，这种现象以前没有用低价配体描述。

  DOI：

  10.1002/chem.201100515

文献信息

• Probing the Nature of the Cluster Effect Observed with Synthetic Multivalent Galactosides and Peanut Agglutinin Lectin
  作者：Mehdi Almant、Amira Mastouri、Laura Gallego-Yerga、José Manuel García Fernandez、Carmen Ortiz Mellet、José Kovensky、Sandrine Morandat、Karim El Kirat、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1002/chem.201202319

  日期：2013.1.7

  multi‐galactosides with valencies ranging from one to seven and different spacer‐arm lengths. The compounds display a high structural homology for a strict assessment of multivalent phenomena. The multimers were first evaluated by an enzyme‐linked lectin assay (ELLA) toward the peanut agglutinin (PNA). The binding affinity was shown to be dependent on the spacer‐arm length, and cluster effects were

  我们设计了一组多半乳糖苷，化合价范围从1到7，间隔臂长度也不同。这些化合物显示出高度的结构同源性，可以严格评估多价现象。首先通过针对花生凝集素（PNA）的酶联凝集素测定（ELLA）评估多聚体。结果表明结合亲和力取决于间隔臂的长度，并且观察到带有最短和最长连接子的半乳糖苷的团簇效应。在“夹心法”中，后一种化合物被证明是更有效的PNA交联剂。动态光散射（DLS）实验还揭示了具有中型或长型连接子的七价衍生物与标记的PNA之间形成可溶性聚集体。因此，价数控制簇和标记的凝集素进行的ELLA实验并非总能避免聚集过程。通过原子力显微镜（AFM）进一步研究了ELLA观察到的带有最短接头的化合物的多价相互作用的精确性质，这些化合物无法形成PNA聚集体。将半乳糖苷接枝到悬臂末端，并将PNA凝集素接枝到金表面。当配体的化合价增加时，会记录到相似的解键力，因此表明多聚体不能与PNA发生更强烈的相互作用。也从未观察