3-Brom-α-cyanozimtaldehyd | 65430-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Brom-α-cyanozimtaldehyd
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)-2-formylprop-2-enenitrile
• CAS: 65430-30-0
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: VCTGNTJOWFCYFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Brom-α-cyanozimtaldehyd 在 大茴香酸 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 作用下， 以 氘代氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-8-benzoyl-5-(3-bromophenyl)-5H-pyrrolo[1,2-a]azepine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于构建稠合多环吡咯、咪唑和吡唑的催化对映选择性杂-[6+4] 和 -[6+2] 环加成反应

  摘要：

  介绍了通过氨基氮杂和二氮杂富烯对杂芳族化合物进行第一个化学-、区域-和立体选择性杂-[6+4] 和-[6+2] 环加成的发展。被甲酰基取代的吡咯、咪唑和吡唑与氨基催化剂反应生成富含电子的杂 6π 组分，该组分以化学、区域和立体选择性的方式与缺电子的二烯和烯烃反应。对于吡咯系统与二烯的杂 [6+4] 环加成反应，两种反应伙伴的广泛变化是可能的，以高产率和优异的对映选择性（99% ee）提供有吸引力的吡咯并氮杂产物。杂-[6+4] 环加成反应概念扩展到包括咪唑和吡唑，得到咪唑并和吡唑并氮杂。相同的活化概念成功地用于包括吡咯系统与硝基烯烃的杂-[6+2] 环加成反应，得到重要的吡咯里西啶-生物碱支架。实验核磁共振和机理研究允许鉴定反应中两种不同类型的中间体。第一个中间体是亚胺离子快速形成的结果，亚胺离子产生杂6π氨基富烯中间体，作为两种异构体的混合物。密度泛函理论计算用于确定异质-[6+4] 和-[6+2]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13659
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 在 哌啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-Brom-α-cyanozimtaldehyd
  参考文献：
  名称：

  用于构建稠合多环吡咯、咪唑和吡唑的催化对映选择性杂-[6+4] 和 -[6+2] 环加成反应

  摘要：

  介绍了通过氨基氮杂和二氮杂富烯对杂芳族化合物进行第一个化学-、区域-和立体选择性杂-[6+4] 和-[6+2] 环加成的发展。被甲酰基取代的吡咯、咪唑和吡唑与氨基催化剂反应生成富含电子的杂 6π 组分，该组分以化学、区域和立体选择性的方式与缺电子的二烯和烯烃反应。对于吡咯系统与二烯的杂 [6+4] 环加成反应，两种反应伙伴的广泛变化是可能的，以高产率和优异的对映选择性（99% ee）提供有吸引力的吡咯并氮杂产物。杂-[6+4] 环加成反应概念扩展到包括咪唑和吡唑，得到咪唑并和吡唑并氮杂。相同的活化概念成功地用于包括吡咯系统与硝基烯烃的杂-[6+2] 环加成反应，得到重要的吡咯里西啶-生物碱支架。实验核磁共振和机理研究允许鉴定反应中两种不同类型的中间体。第一个中间体是亚胺离子快速形成的结果，亚胺离子产生杂6π氨基富烯中间体，作为两种异构体的混合物。密度泛函理论计算用于确定异质-[6+4] 和-[6+2]

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13659