二氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘](2-氨甲基吡啶)钌(II)RUCL2(AMPY) | 858116-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘](2-氨甲基吡啶)钌(II)RUCL2(AMPY)
• 中文别名: 二氯[(R)-(+)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘](2-氨基甲基吡啶)钌(II)
• 英文名称: [dichloro((R)-2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl)(α-picolylamino)ruthenium(II)]
• 英文别名: RuCl2[(R)-tolbinap)](pica)；RuCl2[(R)-tolbinap](pica)；(R)-Tol-Binap RuCl2 AMPY；[1-[2-bis(4-methylphenyl)phosphanylnaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-bis(4-methylphenyl)phosphane;dichlororuthenium;pyridin-2-ylmethanamine
• CAS: 858116-31-1；857678-55-8
• 化学式: C₅₄H₄₈Cl₂N₂P₂Ru
• 分子量: 958.912
• InChiKey: UCHLDFFOSWUXLN-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 熔点：
  >150 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.33
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 [RuCl2(benzene)]2 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以86%的产率得到二氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘](2-氨甲基吡啶)钌(II)RUCL2(AMPY)
  参考文献：
  名称：

  RUTHENIUM COMPLEX AND PROCESS FOR PRODUCING TERT-ALKYL ALCOHOL THEREWITH

  摘要：

  公开号：

  EP1813621B1
• 作为试剂：
  描述：

  频哪酮 在 二氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦基)-1,1'-联萘](2-氨甲基吡啶)钌(II)RUCL2(AMPY) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以100%的产率得到(2R)-3,3-二甲基丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Hydrogenation of tert-Alkyl Ketones

  摘要：

  A combined system of RuCl2(tolbinap)(pica) and an alkaline or organic phosphazene base catalyzes asymmetric hydrogenation of sterically congested tert-alkyl ketones (TolBINAP = 2,2'-bis(di-4-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl, PICA = alpha-picolylamine). Hydrogenation with RuH(eta1-BH4)(tolbinap)(pica) does not require any strong base. Alcoholic solvents strongly affect the catalytic efficiency. The reaction proceeds smoothly in ethanol under 1-20 atm of H2 and at room temperature with a substrate to catalyst molar ratio of up to 100 000. Various aliphatic, aromatic, heteroaromatic, and olefinic tert-alkyl ketones are convertible to the corresponding chiral carbinols in high enantiomeric purity. Olefinic and heteroaromatic functions are left intact. Certain cyclic ketones are also usable. The mode of enantioface selection is consistent and predictable.

  DOI：

  10.1021/ja052071+