ethyl 2-methoxy-2-(phenylthio)ethanoate | 136764-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-2-(phenylthio)ethanoate
• 英文别名: ethyl 2-methoxy-2-(phenylthio)acetate；Ethyl 2-methoxy-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 136764-66-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃S
• 分子量: 226.296
• InChiKey: ZVGDXOPNAJGYIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methoxy-2-(phenylthio)ethanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Potassium;2-methoxy-2-phenylsulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062
• 作为产物：
  描述：

  (甲基硫代)醋酸乙酯 在 磺酰氯 、 molecular sieve 、 silica gel 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-methoxy-2-(phenylthio)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  顺式-反式-3-烷氧基氮杂环丁烷-2-酮的立体选择性合成

  摘要：

  描述了顺式和反式-3-烷氧基-3-苯基/苄基硫代氮杂环丁烷-2-酮的高度立体选择性的合成。在分子筛（3-4Å）存在下，路易斯酸（如ZnCl 2）催化α-氯硫化物-β-内酰胺与各种醇的反应，导致顺式-3-烷氧基-3-苯基/苄硫基-β-内酰胺，而在三乙胺存在下使用POCl 3用适当的席夫氏碱处理2-烷氧基-2-苯基硫代乙酸钾盐会导致反式-3-烷氧基-3-苯基硫氮杂环丁烷-2-酮的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.062

文献信息

• The Nucleophilicity of Persistent α-Monofluoromethide Anions
  作者：Zhe Zhang、Ángel Puente、Fang Wang、Martin Rahm、Yuncai Mei、Herbert Mayr、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/anie.201605616

  日期：2016.10.4

  intermediates in nucleophilic fluoroalkylation reactions. Although frequently discussed, the origin of the fluorine effect on the reactivity of α‐fluorinated CH acids has remained largely unexplored. We have now investigated the kinetics of a series of reactions of α‐substituted carbanions with reference electrophiles to elucidate the effects of α‐F, α‐Cl, and α‐OMe substituents on the nucleophilic reactivities

  α-氟碳烷离子是亲核氟烷基化反应的关键中间体。尽管经常讨论，但氟对α-氟化CH酸反应性的起因尚未得到充分探讨。现在，我们已经研究了α-取代的碳负离子与参考亲电试剂的一系列反应的动力学，以阐明α-F，α-Cl和α-OMe取代基对碳负离子亲核反应性的影响。
• Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 9. Fluoride ion promoted anodic substitutions of chalcogeno compounds. 1. Regioselective anodic alkoxylation of sulfides
  作者：Toshio Fuchigami、Hidetoshi Yano、Akinori Konno

  DOI：10.1021/jo00024a002

  日期：1991.11

  Anodic alpha-alkoxylation of sulfides was remarkably promoted in the presence of fluoride ions: When Et3N.3HF was used as a supporting electrolyte, simple alkyl phenyl sulfides and sulfides bearing weak electron-withdrawing groups underwent anodic alkoxylation via fluorosulfonium ions as key intermediates in a unique Pummerer-type mechanism with reasonable or high yields for the first time.