Dimethyl-(2,5-dimethyldiphenyl)phenylsilane | 135609-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Dimethyl-(2,5-dimethyldiphenyl)phenylsilane
• 英文别名: 2-dimethylphenylsilyl-p-xylene；(2,5-Dimethylphenyl)(dimethyl)phenylsilane；(2,5-dimethylphenyl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 135609-07-3
• 化学式: C₁₆H₂₀Si
• 分子量: 240.42
• InChiKey: GATOIGDSKQCYMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-(2,5-dimethyldiphenyl)phenylsilane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以52%的产率得到2-dimethylphenylsilyl-1,4-bis(bromomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过卤素前体路线和Gilch聚合的新型环己基甲硅烷基或苯基甲硅烷基取代的聚对苯撑亚乙烯基

  摘要：

  新型环己基甲硅烷基或苯基甲硅烷基取代的聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物，聚[2,5-双（二甲基环己基甲硅烷基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]（BDMCyS-PPV），聚[2,5 -双（二甲基苯基甲硅烷基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]（BDMPS-PPV），聚[2-二甲基环己基甲硅烷基-1,4-亚苯基亚乙烯基]（DMCyS-PPV）和聚[2-二甲基苯基甲硅烷基-1,4-亚苯基]亚乙烯基]（DMPS-PPV），是通过溴前体路线（BPR）和Gilch脱卤化氢加成合成的。通过热转化由可溶性聚合物前体材料制成不溶性BDMCyS-PPV和BDMPS-PPV薄膜，并研究了这些薄膜的电子性能。单甲硅烷基取代的DMCyS-PPV和DMPS-PPV在共轭状态下表现出良好的溶解性，良好的成膜性和高分子量。而且，T g（DMCyS-PPV，125°C; DMPS-PPV，127°C）比其他PPV衍生物包括烷基甲硅烷基取代的PPV;

  DOI：

  10.1021/ma011618b
• 作为产物：
  描述：

  、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以29.5 mg的产率得到Dimethyl-(2,5-dimethyldiphenyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  噻吩S-氧化物介导的芳烃的位点选择性硅烷化。

  摘要：

  的噻蒽小号芳烃的氧化物（TTSO）介导的位点选择性甲硅烷基化已经经由一个thianthrenation / Pd催化的甲硅烷基化序列被实现。该方法的特点是在温和条件下具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，并允许通过操作简单的操作合成一组（杂）芳基硅烷。市售药物的后期功能化进一步证明了该方法的应用和普遍性。该反应也代表芳基sulf盐的Pd催化的甲硅烷基化反应的第一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02458

文献信息

• Catalytic reduction of aryl trialkylammonium salts to aryl silanes and arenes
  作者：Alexander W. Rand、John Montgomery

  DOI：10.1039/c9sc01083a

  日期：——

  A new approach for the reduction of aryl ammonium salts to arenes or aryl silanes using nickel catalysis is reported. This method displays excellent ligand-controlled selectivity based on the N-heterocyclic carbene (NHC) ligand employed. Utilizing a large NHC in non-polar solvents generates aryl silanes, while small NHCs in polar solvents promote reduction to arenes. Several classes of aryl silanes

  报道了一种使用镍催化将芳基铵盐还原为芳烃或芳基硅烷的新方法。该方法基于使用的N杂环卡宾（NHC）配体显示出出色的配体控制选择性。在非极性溶剂中使用较大的NHC会生成芳基硅烷，而在极性溶剂中使用较小的NHC会促进还原为芳烃。可以从简单的苯胺结构单元中获得几类芳基硅烷，包括可用于交叉偶联，氧化和卤化的那些。反应条件温和，可耐受官能团，可有效接触各种苯衍生物。
• Sun, Guang-Ri; He, Jin-Bao; Zhu, Hua-Jie, Synlett, 2000, # 5, p. 619 - 622
  作者：Sun, Guang-Ri、He, Jin-Bao、Zhu, Hua-Jie、Pittman Jr., Charles U.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Silylation of Arenes Mediated by Thianthrene <i>S</i>-Oxide
  作者：Yichen Wu、Yu-Hao Huang、Xiao-Yue Chen、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02458

  日期：2020.8.21

  The thianthrene S-oxide (TTSO)-mediated site-selective silylation of arenes has been realized via a thianthrenation/Pd-catalyzed silylation sequence. This method features a broad substrate scope and wide functional group tolerance under mild conditions and allows the synthesis of a set of (hetero)arylsilanes with operationally simple manipulations. The application and generality of the approach were

  的噻蒽小号芳烃的氧化物（TTSO）介导的位点选择性甲硅烷基化已经经由一个thianthrenation / Pd催化的甲硅烷基化序列被实现。该方法的特点是在温和条件下具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性，并允许通过操作简单的操作合成一组（杂）芳基硅烷。市售药物的后期功能化进一步证明了该方法的应用和普遍性。该反应也代表芳基sulf盐的Pd催化的甲硅烷基化反应的第一个实例。
• Novel Cyclohexylsilyl- or Phenylsilyl-Substituted Poly(<i>p</i>-phenylene vinylene)s via the Halogen Precursor Route and Gilch Polymerization
  作者：Taek Ahn、Seung-Won Ko、Jaemin Lee、Hong-Ku Shim

  DOI：10.1021/ma011618b

  日期：2002.4.1

  phenylsilyl-substituted poly(1,4-phenylene vinylene) (PPV) derivatives, poly[2,5-bis(dimethylcyclohexylsilyl)-1,4-phenylene vinylene] (BDMCyS−PPV), poly[2,5-bis(dimethylphenylsilyl)-1,4-phenylene vinylene] (BDMPS−PPV), poly[2-dimethylcyclohexylsilyl-1,4-phenylene vinylene] (DMCyS−PPV), and poly[2-dimethylphenylsilyl-1,4-phenylene vinylene] (DMPS−PPV), were synthesized via the bromine precursor route (BPR) and

  新型环己基甲硅烷基或苯基甲硅烷基取代的聚（1,4-亚苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物，聚[2,5-双（二甲基环己基甲硅烷基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]（BDMCyS-PPV），聚[2,5 -双（二甲基苯基甲硅烷基）-1,4-亚苯基亚乙烯基]（BDMPS-PPV），聚[2-二甲基环己基甲硅烷基-1,4-亚苯基亚乙烯基]（DMCyS-PPV）和聚[2-二甲基苯基甲硅烷基-1,4-亚苯基]亚乙烯基]（DMPS-PPV），是通过溴前体路线（BPR）和Gilch脱卤化氢加成合成的。通过热转化由可溶性聚合物前体材料制成不溶性BDMCyS-PPV和BDMPS-PPV薄膜，并研究了这些薄膜的电子性能。单甲硅烷基取代的DMCyS-PPV和DMPS-PPV在共轭状态下表现出良好的溶解性，良好的成膜性和高分子量。而且，T g（DMCyS-PPV，125°C; DMPS-PPV，127°C）比其他PPV衍生物包括烷基甲硅烷基取代的PPV;