2-(prop-1-enyl)pyrrolidine | 206869-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-(prop-1-enyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-(Prop-1-en-1-yl)pyrrolidine；2-prop-1-enylpyrrolidine
• CAS: 206869-51-4
• 化学式: C₇H₁₃N
• 分子量: 111.187
• InChiKey: PVGFHGLKWBGMOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 2-(prop-1-enyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (Z)-1-N-benzoyl-2-(prop-1-enyl)pyrrolidine 、 (E)-1-N-benzoyl-2-(prop-1-enyl)pyrrolidine 、 (Z)-1-N-benzoyl-2-(prop-1-enyl)pyrrolidine 、 (E)-1-N-benzoyl-2-(prop-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于氨基-1,3-二烯和氨基烯烃不对称氢化胺化的手性联萘胺基锂催化剂的简单路线

  摘要：

  报道了 N,N'-二取代联萘二胺的手性锂盐的制备及其作为氨基-1,3-二烯和氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化催化剂的用途。已经研究了几种直接的方法，包括通过异位或原位制备将配体与甲基或 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锂 (LiCH2TMS) 溶液组合。通过微调碱量，在原位程序中使用 LiCH2TMS 被证明是最容易进行反应并获得可靠结果的方法。对各种配体的筛选导致选择了苄基、吡啶基或萘基修饰的联萘二胺，用于在吡咯烷或哌啶中环化共轭氨基二烯，具有迄今为止所描述的最高立体和对映选择性（分别高达 61 % 和 72 % ee） ）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001596
• 作为产物：
  描述：

  hepta-4,5-dienylamine 在 yttrium(pentamethylcyclopentadienyl)2CH(trimethylsilyl)2 作用下， 以93%的产率得到2-(prop-1-enyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoallenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9743248

文献信息

• Easy Routes towards Chiral Lithium Binaphthylamido Catalysts for the Asymmetric Hydroamination of Amino-1,3-dienes and Aminoalkenes
  作者：Julia Deschamp、Jacqueline Collin、Jérôme Hannedouche、Emmanuelle Schulz

  DOI：10.1002/ejoc.201001596

  日期：2011.6

  The preparation of chiral lithium salts of N,N′-disubstituted binaphthyldiamines and their use as catalysts for asymmetric hydroamination/cyclisation of amino-1,3-dienes and aminoalkenes are reported. Several straightforward methods involving the combination of ligand with solutions of methyl- or [(trimethylsilyl)methyl]lithium (LiCH2TMS) by ex situ or in situ preparation have been investigated. The

  报道了 N,N'-二取代联萘二胺的手性锂盐的制备及其作为氨基-1,3-二烯和氨基烯烃的不对称加氢胺化/环化催化剂的用途。已经研究了几种直接的方法，包括通过异位或原位制备将配体与甲基或 [(三甲基甲硅烷基) 甲基] 锂 (LiCH2TMS) 溶液组合。通过微调碱量，在原位程序中使用 LiCH2TMS 被证明是最容易进行反应并获得可靠结果的方法。对各种配体的筛选导致选择了苄基、吡啶基或萘基修饰的联萘二胺，用于在吡咯烷或哌啶中环化共轭氨基二烯，具有迄今为止所描述的最高立体和对映选择性（分别高达 61 % 和 72 % ee） ）。
• Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoallenes
  作者：Victor M. Arredondo、Frank E. McDonald、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja9743248

  日期：1998.5.1