methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside | 1399278-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1399278-10-4
• 化学式: C₇₀H₆₂O₁₄
• 分子量: 1127.25
• InChiKey: SJRTYTGQPRFDIU-GAUJHKILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.4
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  144.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-trihydroxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis(3,4,5-tribenzyloxy)benzoyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  对C-糖苷鞣花单宁的合成研究：5-O-Desgalloylepipunicacortein A的仿生全合成

  摘要：

  C-葡糖苷鞣花单宁是具有强抗氧化性能的生物活性多酚天然产物的一个子类，以及与它们与功能蛋白和结构蛋白相互作用的能力有关的有希望的抗肿瘤和抗病毒活性。迄今为止，大多数针对鞣花单宁的合成研究都涉及吡喃葡糖苷类。正在开发一种合成策略以获取C葡糖苷鞣花单宁，其特征结构特征包括通过C芳基葡糖苷键与开链葡萄糖核连接的促转异构六氢二苯甲酰基（HHDP）或九羟基二苯甲酰（NHTP）单元。本文所述。含二元HHDP的5- O的总合成通过使用天然鞣花酸双内酯作为要求的HHDP单元的前体或通过实施熵选择性分子内氧化双芳基偶合以锻造该HHDP单元，可以实现desgalloylepipunicacortein A（1β）。两种途径都在该合成的倒数第二个步骤中收敛，从而能够在目标化合物中仿生形成关键的C-芳基糖苷键。

  DOI：

  10.1002/chem.201200517