N1,N1',N1'',N1''',N1'''',N1'''''-(((((benzene-1,3,5-triyltris(methylene))tris(piperazine-4,1-diyl))tris(propane-3,1-diyl))tris(azanetriyl))hexakis(propane-3,1-diyl))hexakis(N1-(3-aminopropyl)propane-1,3-diamine) | 1285700-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N1',N1'',N1''',N1'''',N1'''''-(((((benzene-1,3,5-triyltris(methylene))tris(piperazine-4,1-diyl))tris(propane-3,1-diyl))tris(azanetriyl))hexakis(propane-3,1-diyl))hexakis(N1-(3-aminopropyl)propane-1,3-diamine)
• CAS: 1285700-13-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: YMEDVIUTGPTIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  87.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 N-[(4-氰基苯基)亚甲基]-4-甲基苯磺酰胺 在 polystyrene-supported DMAP derivative 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以81%的产率得到N1,N1',N1'',N1''',N1'''',N1'''''-(((((benzene-1,3,5-triyltris(methylene))tris(piperazine-4,1-diyl))tris(propane-3,1-diyl))tris(azanetriyl))hexakis(propane-3,1-diyl))hexakis(N1-(3-aminopropyl)propane-1,3-diamine)
  参考文献：
  名称：

  与均相 DMAP 相媲美的固定化 DMAP 衍生物

  摘要：

  叠氮化物和炔烃之间的铜催化 Huisgen 反应用于将 4-（二甲氨基）吡啶 (DMAP) 的衍生物共价连接到聚苯乙烯树脂 (PS) 载体上。在酰化和 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应中确定的这些构建体的催化潜力远远超过市售 DMAP-PS 树脂的催化潜力，并且在均相溶液中与 DMAP 完全竞争。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001507

文献信息

• The aza-Morita–Baylis–Hillman reaction of electronically and sterically deactivated substrates
  作者：Christoph Lindner、Raman Tandon、Yinghao Liu、Boris Maryasin、Hendrik Zipse

  DOI：10.1039/c2ob07058h

  日期：——

  The aza-Morita–Baylis–Hillman (azaMBH) reaction has been studied for electronically and sterically deactivated Michael acceptors. It is found that electronically deactivated systems can be converted with electron-rich phosphanes and pyridines as catalysts equally well. For sterically deactivated systems clearly better catalytic turnover can be achieved with pyridine catalysts. This is in accordance with the calculated affinities of the catalysts towards different Michael-acceptors.

  aza-Morita-Baylis-Hillman (azaMBH) 反应已经针对电子和立体位阻去活化的Michael受体进行了研究。研究发现，电子去活化的系统可以通过使用富电子的膦和吡啶作为催化剂同样良好地进行转换。对于立体位阻去活化的系统，使用吡啶催化剂可以更明显地提高催化转化率。这与催化剂对不同Michael受体的计算亲和力相符合。
• Switchable pyrrole-based hydrogen bonding motif in enantioselective trifunctional organocatalysis
  作者：Sviatoslav S. Eliseenko、Fei Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.016

  日期：2019.1

  Pyrroles are versatile chemical motifs for molecular recognition or ligand design but their utility as catalytic components are underexplored. We incorporated a pyrrole motif into our acid-switchable, MAP-based trifunctional organocatalytic system. The switching-on of this system by an external Brønsted acid, 3-methyl benzoic acid, presented proficient catalysis in both aza-Morita–Baylis–Hillman (MBH

  吡咯是用于分子识别或配体设计的通用化学基序，但其作为催化组分的用途尚未得到充分开发。我们将吡咯基序纳入了我们的酸可转换，基于MAP的三官能有机催化体系中。通过外部布朗斯台德酸3-甲基苯甲酸接通该系统，在aza- Morita-Baylis-Hillman（MBH，3小时内转化率> 95％，ee达88％）和MBH中均表现出良好的催化作用（6小时内转化率高达81％，ee达到77％）反应。催化通用性和熟练度的提高可能是由于吡咯与酸开关之间通过CH /π相互作用而产生的新的协同作用。