1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxylphenyl)-2-pyrazoline | 1353647-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxylphenyl)-2-pyrazoline
• 英文别名: 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3-[2-[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-5-phenyl-3,4-dihydropyrazol-2-yl]-2-oxoethyl]-5-methyl-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1353647-21-8
• 化学式: C₂₇H₂₅N₃O₅
• 分子量: 471.513
• InChiKey: BRDNIFQDWMRBEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methyl-2-benzoxazolinon-3-yl)acetate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxylphenyl)-2-pyrazoline
  参考文献：
  名称：

  1-[2-(5-甲基-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰基]-3-苯基-5-(3,4-二甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H的合成、晶体结构和DFT研究-吡唑和1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑

  摘要：

  摘要 标题化合物，1-[2-(5-methyl-2-benzoxazolinone-3-yl)acetyl]-3-phenyl-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole ( 5a) 和 1-[2-(5-氯-2-苯并恶唑啉酮-3-基)乙酰]-3-苯基-5-(4-甲氧基苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑 (5b)合成的。5a 和 5b 的晶体和分子结构已通过元素分析、IR、1H NMR、ESI-MS 和单晶 X 射线衍射确定。使用密度泛函方法 (DFT) 和 B3LYP/6-31G(d,p) 基组计算了基态 5a 和 5b 的分子几何形状，并与实验数据进行了比较。此外，还进行了5a和5b的分子静电势图和前沿分子轨道。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.08.061

文献信息

• New 2-Pyrazoline and Hydrazone Derivatives as Potent and Selective Monoamine Oxidase A Inhibitors
  作者：Umut Salgin-Goksen、Gokcen Telli、Acelya Erikci、Ezgi Dedecengiz、Banu Cahide Tel、F. Betul Kaynak、Kemal Yelekci、Gulberk Ucar、Nesrin Gokhan-Kelekci

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01504

  日期：2021.2.25

  -(5-substituted-2-benzoxazolinone-3-yl)acetohydrazide skeleton were synthesized and evaluated as monoamine oxidase (MAO) inhibitors. All of the compounds exhibited selective MAO-A inhibitor activity in the nanomolar or low micromolar range. The results of the molecular docking for hydrazone derivatives supported the in vitro results. Five compounds, 6 (0.008 μM, Selectivity Index (SI): 9.70 × 10–4)

  三十种具有1- [2-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰基] -3,5-二取代的苯基-2-吡唑啉结构的化合物和九种具有N '-（1,3-二取代的苯基亚芳基）-2的化合物合成了-（5-取代的2-苯并恶唑啉酮-3-基）乙酰肼骨架，并将其评估为单胺氧化酶（MAO）抑制剂。所有这些化合物在纳摩尔或低微摩尔范围内均表现出选择性的MAO-A抑制剂活性。衍生物的分子对接的结果支持了体外结果。五个化合物，6（0.008μM，选择性指数（SI）：9.70×10 –4），7（0.009μM，SI：4.55×10 –5），14（0.001μM，SI：8.00×10 –4），21（0.009μM，SI：1.37×10 –5）和42（0.010μM，SI：5.40×10 –6），它们对hMAO-A的抑制和选择性最高，并且对肝细胞无毒，评估了其抗抑郁活性在小鼠中是急性和亚慢性的。所有这五种化合物在亚慢性给药时