R(-)-N-propyl-2-(3-fluoropropanoxy)-10-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-11-hydroxynoraporphine | 1264293-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: R(-)-N-propyl-2-(3-fluoropropanoxy)-10-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-11-hydroxynoraporphine
• CAS: 1264293-68-6
• 化学式: C₂₃H₂₅F₄NO₅S
• 分子量: 503.515
• InChiKey: KRCGZIDXHRFMKY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R(-)-N-propyl-2-(3-fluoropropanoxy)-10-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-11-hydroxynoraporphine 在 palladium on activated charcoal ammonium acetate 、 magnesium 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以22%的产率得到MCL-536
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。

  公开号：

  WO2011130530A1
• 作为产物：
  描述：

  N-propylnororipavine 在 甲烷磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 R(-)-N-propyl-2-(3-fluoropropanoxy)-10-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy-11-hydroxynoraporphine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Fluorinated Aporphines: Potential Positron Emission Tomography Ligands for D₂ Receptors

  摘要：

  The 2-fluoroalkoxy-substituted catechol-aporphines 6, 8a-f and 11-mono-hydroxyaporphines 11a-e were synthesized and found to have high in vitro affinity and selectivity for the dopamine D-2 receptors. The catechol aporphines, 8b and 8d, and the monohydroxy aporphines, 11-ad, were identified as candidates for development as potential PET ligands.

  DOI：

  10.1021/ml1001689