3-chloro-2-morpholino-N-naphthyl-1-cyclohexene-1-carboxamide | 124570-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-chloro-2-morpholino-N-naphthyl-1-cyclohexene-1-carboxamide
• 英文别名: 3-chloro-2-morpholin-4-yl-N-naphthalen-1-ylcyclohexene-1-carboxamide
• CAS: 124570-70-3
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: ZKLMIBVQUIRHAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-morpholino-N-naphthyl-1-cyclohexene-1-carboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到4,5-dihydro-5b-morpholino-3H-2a,5b-cyclo-cyclopentanaphth<1,2-b>azepin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 1-Alapha-萘异氰酸酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 3-chloro-2-morpholino-N-naphthyl-1-cyclohexene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷合成中的功能化亚氯胺I. —来自氨基甲酰化亚氯胺的双环和五环内酰胺

  摘要：

  通过将环烯胺11与芳基异氰酸酯酰化并随后使用NCS进行氯化，来合成氨基甲酰化的氯烯胺15。在七元烯胺11c的情况下，分离出双环β-内酰胺16c作为初级产物，其通过其非共轭异构体14c重排至共轭二氯胺15c。在作为溶剂的乙腈中，该异构化另外产生了作为副产物的亚甲基吡咯啉衍生物19c。15a-d与琥珀酰亚胺（20）的相互作用产生了琥珀酰亚胺基顺式-双环烷烃羧酰胺21a-d。反式双环羧酰胺22e是通过X射线结构分析确定的15e的类似反应产生的。在加热21或22时，在高烯胺型反应中产生双环内酰胺25。氢化锂铝将25a还原生成二胺26。相应的25c反应，e生成吡咯衍生物27c，e。通过在乙腈中加热15b，d而不添加亲核试剂来形成五环内酰胺28b，d。还原28d得到五环二胺29d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80145-9

文献信息

• ALTMEIER, PETER;VILSMAIER, ELMAR;WOLMERSHAUSER, GOTTHELF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3189-3202
  作者：ALTMEIER, PETER、VILSMAIER, ELMAR、WOLMERSHAUSER, GOTTHELF

  DOI：——

  日期：——