(2R)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenylethanol | 135711-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenylethanol
• CAS: 135711-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: JYKYDXONHUXQSH-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenylethanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甘醇中的啶鎓离子—合成手性二胺的新方法

  摘要：

  一种新的两步法[（i）N，N-二烷基化; （ii）形成叠氮鎓离子，然后发生胺攻击]描述了由苯基甘醇合成手性二胺的方法。这两个步骤可以依次进行，而无需分离中间体氨基醇，即可获得高收率的二胺（62–76％）。还报道了苯基甘氨醇的N，N-二烷基化的改进方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01019-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2R)-2-(1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective synthesis of chiral diamines and triamines from pseudoephedrine and ephedrine

  摘要：

  N-Alkylated derivatives of (1R,2R)-(-)-pseudoephedrine and (1R,2S)-(-)-ephedrine afford, upon reaction with methanesulfonyl chloride, mixtures of 1-chloro- and 2-chloroamines which undergo stereospecific and regiospecific substitution reactions with sodium azide, amines, imides, thiols, thiolacetic acid, N-hydroxyphthalimide, and diphenylphosphine to give, in each case, a single isomeric product. These substitution reactions proceed with net retention of configuration. The procedure is not readily extended to nonbenzylic systems which give widely varying yields and regioisomeric ratios. The methodology provides for a facile synthesis of chiral diamines, triamines, aminohydroxylamines, aminothiols, aminosulfides, and aminophosphines from chiral 1,2-amino alcohols wherein either the amine or alcohol functionality is benzylic.

  DOI：

  10.1021/jo00032a013

文献信息

• Asymmetric reductions of ketones using lithium aluminium hydride modified with -dialkyl derivatives of (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Eric Brown、Annie Penfornis、Joaquim Bayma、Joël Touet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82113-8

  日期：1991.1

  LiAlH4 previously treated with 2 equivalents of (R)-(−)-2-(2-iso-indolinyl) butan-1-ol (a readily available reagent) reduced 2-chloro and 2,4-dimethyl benzophenones into the corresponding benzhydrols with 100% enantiomeric excess. Other examples of ketone reductions are given.

  预先用2当量的（R）-（-）-2-（2-异吲哚基）丁-1-醇（一种容易获得的试剂）处理过的LiAlH 4将2-氯和2,4-二甲基二苯甲酮还原为相应的对映体过量100％对苯二酚。给出了酮还原的其他实例。
• De Sousa, Simon E.; O'Brien, Peter; Poumellec, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 9, p. 1483 - 1492
  作者：De Sousa, Simon E.、O'Brien, Peter、Poumellec, Pierre

  DOI：——

  日期：——