syn-periplanar o-tolyl-1-adamantyl-t-butylcarbinol | 118712-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-periplanar o-tolyl-1-adamantyl-t-butylcarbinol
• 英文别名: anti-periplanar o-tolyl-1-adamantyl-t-butylcarbinol
• CAS: 118712-18-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O
• 分子量: 312.495
• InChiKey: YGPILNVUQAWGFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-adamantyl tert-butyl ketone 、 (2-methylphenyl)lithium 以 乙醚 为溶剂， 生成 syn-periplanar o-tolyl-1-adamantyl-t-butylcarbinol
  参考文献：
  名称：

  邻甲苯基-1,1'-二金刚烷甲醇及其相关化合物中碳-碳单键的旋转非常缓慢

  摘要：

  在以前的工作AP和SP的旋转异构体ö -tolyldi-吨-butycarbinol（1A和2A）一直延伸到其被发现具有异常高壁垒1-金刚烷基衍生物AP → SP的旋转。活化焓这个构象变化的半定量解释，提出了旋转异构体的AP和SP ö甲苯基-1-金刚烷基吨-butylcarbinols（1B和2B）和ö甲苯基-1,1'- diadamantylcarbinols（1C和2C）是通过分别向1-金刚烷基-叔丁基酮和1,1'-二金刚烷基酮中添加邻甲苯基锂而合成的。在这两种情况下，主要产物都是不稳定的ap异构体。十二烷中的1b和1c的旋转速度分别对应于33.9和39.1 kcal mol -1的活化能，甚至高于1a和29.8 kcal mol -1的活化能。通过分子力学计算对应于ap和sp的模型结构的立体能异构体和旋转路径上的两个点，与实验数据定性地给出了推断的理论活化焓。1-Ad基团增强的空间效

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97984-0

文献信息

• Lomas, John S.; Adenier, Alain; Boussad, Nadjib, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 2, p. 395 - 400
  作者：Lomas, John S.、Adenier, Alain、Boussad, Nadjib

  DOI：——

  日期：——