(R)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole> | 159151-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (R)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole>
• 英文别名: (S)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole>；(R)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi(3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole)；2-[3,3,3',3'-Tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1lambda5-benzoxaphosphole]-1-yl]ethanol；2-[3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi[2,1λ5-benzoxaphosphole]-1-yl]ethanol
• CAS: 159151-68-5；159247-78-6；168958-70-1
• 化学式: C₂₀H₁₃F₁₂O₃P
• 分子量: 560.276
• InChiKey: CTLHZLWGJDFMCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (R)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole> 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  仅在磷处具有不对称性的旋光性五配位正膦的表征

  摘要：

  通过处理非对映体[ ø -OC（CF 3）2 C ^ 6 ħ 4 ] 2 PCH 2 CO 2（ - ）薄荷基（2-（R）P和2-（S）P）上LiAlH 4，一对映异构体得到仅在磷处不对称的纯正膦烷，[ o -OC（CF 3）2 C 6 H 4 ] 2 PCH 2 C 2 HOH（3-（R）P和3-（S）P）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88219-3
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benzoxaphosphole> 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.52h， 生成 (R)-1-(2-hydroxyethyl)-3,3,3',3'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-spirobi<3H,2,1λ⁵-benozoxaphosphole>
  参考文献：
  名称：

  仅在磷处不对称的光学活性 10-P-5 磷烷对映体对的表征

  摘要：

  用 LiAlH4 处理确定了绝对立体化学的非对映体正膦 (o-OC(CF3)2C6H4)2P*CH2CO2-(-)-薄荷基 (3-RP 和 3-SP) 得到 (o-OC(CF3)2C6H4) 2P*CH2CH2OH（4-RP 和 4-SP）作为第一对具有刚性立体化学的光学活性对映体正膦，仅在五配位磷原子上不对称。醇的高对映体纯度通过将它们转化为它们的 (+)-MTPA 酯而得到证实。此外，当用 MeLi 处理非对映体正膦 (o-OC(CF3)2C6H4)2P*CH2NHC*HCH3Ph（10-RP 和 10-SP）时，第一对光学活性对映体 P-H 正膦可以获得仅在五配位磷原子上不对称的 (o-OC(CF3)2C6H4)2P*H（2-RP 和 2-SP）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1785

文献信息

• Hypervalent Silicon and Phosphorus Atoms in Single Molecules: Synthesis and Properties of Phosphoranylalkoxysilicates and a Phosphoranyloxysilicate
  作者：Naokazu Kano、Hideaki Miyake、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2007.1260

  日期：2007.10.5

  The first hypervalent compounds containing both a pentacoordinated silicon atom and a pentacoordinated phosphorus atom were synthesized by the cooperative three-component reaction of a phosphoranide, a silane, and THF accompanying the ring opening of THF, or by the nucleophilic addition of phosphoranylalkoxides to a silane. Hydrolysis of the phosphoranyloxysilicate and phosphoranylalkoxysilicates gave the hydroxysilicate and the corresponding phosphoranes.

  首次合成了包含五配位硅原子和五配位磷原子的高价化合物，这些化合物是通过磷酸盐、硅烷和四氢呋喃（THF）的三成分协同反应合成的，该反应伴随着四氢呋喃的开环，或通过磷酸酯烷氧化物对硅烷的亲核加成反应合成的。磷酸氧硅酸盐和磷酸烷氧硅酸盐的水解反应生成了氢氧基硅酸盐和相应的磷酸盐。