(3-Brom-propargyl)-phenyl-sulfid | 13597-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3-Brom-propargyl)-phenyl-sulfid
• 英文别名: 3-Phenylthio-1-brom-prop-1-in
• CAS: 13597-01-8
• 化学式: C₉H₇BrS
• 分子量: 227.125
• InChiKey: ZURHOZYQMWOXLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Brom-propargyl)-phenyl-sulfid 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-(butylselanyl)-2-phenyl-4H-selenopheno[2.3-c]thiochromene
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙炔基硫醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 生成 (3-Brom-propargyl)-phenyl-sulfid
  参考文献：
  名称：

  铁与二丁基二硒化物的铁介导的1,3-二炔基炔丙基芳基醚的环化反应：硒化亚砜熔融二茂铁的合成

  摘要：

  本文报道了从1,3-二炔基炔丙基芳基醚开始的硒亚砜稠合的亚甲基衍生物的合成。该方法基于一锅法中碳-碳，碳-硒，硒-碳和碳-硒键的形成，使用氯化铁（III）和二丁基二硒化物作为促进剂。将相同的反应条件应用于炔丙基苯胺，导致形成1-（丁基硒基）-硒苯醌喹啉。结果表明，底物添加的稀释度和温度对所得产物具有至关重要的影响。在室温下，在无溶剂的情况下添加底物时，会得到多种产物的混合物，而在二氯甲烷中于0°C缓慢添加（15分钟）起始原料则导致产物的形成。良品率高。机理研究表明，氯化铁（III）和二丁基二硒化物之间的协同作用对于促进环化是必不可少的，而它们中的任何一种都不能有效地促进环化。我们证明了在铃木交叉偶联反应中获得的杂环的合成效用，从而以高收率获得了相应的交叉偶联产物。此外，通过使用以下方法从产物结构中去除了有机硒部分正丁基锂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901410

文献信息

• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3024 - 3033
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• Pourcelot,G., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1965, vol. 260, p. 2847 - 2850
  作者：Pourcelot,G.

  DOI：——

  日期：——