1-methyl-6-methylthio-5-nitro-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one | 878905-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-methyl-6-methylthio-5-nitro-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one
• 英文别名: 3-Methyl-4-methylsulfanyl-5-nitro-6-phenyl-1,6-dihydropyrimidin-2-one
• CAS: 878905-25-0
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 279.32
• InChiKey: GRIKMKJZHRUMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-6-methylthio-5-nitro-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Functionalized Derivatives of 5-Nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one by the Cyclocondensation of 1-Chlorobenzyl Isocyanates with N,S- and N,N-Nitroketeneacetals

  摘要：

  1-氯苄异氰酸酯与S,N-和N,N-硝基烯酰基的环缩合反应被用来合成迄今为止未知的6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、8-硝基-2,3,6,7-四氢咪唑[1,2-c]嘧啶-5(1H)-酮以及9-硝基-1,2,3,4,7,8-六氢-6H-吡咯[1,6-a]嘧啶-6(1H)-酮。对6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮中硫甲基的取代生成6-氨基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，该化合物与4-亚氨基-5-硝基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮存在互变异构平衡。如果将所获得的化合物在1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下于二噁烷中加热，会消除硝基生成取代的4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965933
• 作为产物：
  描述：

  α-chlorobenzyl isocyanate 、 N-甲基-1-甲硫基-2-硝基乙烯胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到1-methyl-6-methylthio-5-nitro-4-phenyl-3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Functionalized Derivatives of 5-Nitro-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one by the Cyclocondensation of 1-Chlorobenzyl Isocyanates with N,S- and N,N-Nitroketeneacetals

  摘要：

  1-氯苄异氰酸酯与S,N-和N,N-硝基烯酰基的环缩合反应被用来合成迄今为止未知的6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮、8-硝基-2,3,6,7-四氢咪唑[1,2-c]嘧啶-5(1H)-酮以及9-硝基-1,2,3,4,7,8-六氢-6H-吡咯[1,6-a]嘧啶-6(1H)-酮。对6-硫甲基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮中硫甲基的取代生成6-氨基-5-硝基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，该化合物与4-亚氨基-5-硝基-3,4,5,6-四氢嘧啶-2(1H)-酮存在互变异构平衡。如果将所获得的化合物在1,8-二氮双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下于二噁烷中加热，会消除硝基生成取代的4-亚氨基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965933