(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine | 89703-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine
• 英文别名: (c-4a,c-7a)-4,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-r-1,c-4-methano-1H-cyclopentapyridazin；(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopentapyridazine；(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopentapyridazin；(1S,2S,6R,7R)-1,7,10,10-tetramethyl-8,9-diazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene
• CAS: 89703-47-9
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂
• 分子量: 192.304
• InChiKey: HUWORMFEBABQMA-SKWLPYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 anti-2,3,3,4-tetramethyltricyclo<3.3.0.0^2,4>octane
  参考文献：
  名称：

  环戊烷环化 DBH 型偶氮烷烃在三重环戊烷-1,3-二基双自由基环化过程中通过长程空间效应在光敏光脱氮中优先形成抗-Housane（保留）

  摘要：

  环戊烯和环戊烷退火的 DBH 型偶氮烷烃 1a 和 1b 的光解在单线态条件下（高温直接光解）主要提供了衍生物 2a 和 2b 数量相似的反向 housanes syn-2。在三重态条件下（低温直接或二苯甲酮敏化光解），光解导致保留的 housane anti-2 作为主要的非对映异构体，但 2a 的顺/反 housane 比率存在显着差异（38:62）对于 2b (6:94)。三线态途径的抗立体选择性的这种显着差异在环戊烷-1,3-二基三线态双自由基 3DR 环化过程中，环化环和嵴二甲基取代的亚甲基桥之间的长程空间相互作用在机械上合理化在 ISC 之后。相比之下，对于单线态过程，中间二氮烯基双自由基 1DZ 沿 SH2 途径（反转）的脱氮对这些远程空间效应非常不敏感。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390098
• 作为产物：
  描述：

  (1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,7,7a-tetrahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopentapyridazine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(1α,4α,4aα,7aα)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1,4,8,8-tetramethyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072

文献信息

• Beck, Karin; Huenig, Siegfried; Klaerner, Frank-Gerrit, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2041 - 2052
  作者：Beck, Karin、Huenig, Siegfried、Klaerner, Frank-Gerrit、Kraft, Petra、Artschwager-Perl, Uwe

  DOI：——

  日期：——
• Beck, Karin; Hoehn, Arthur; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 2, p. 517 - 533
  作者：Beck, Karin、Hoehn, Arthur、Huenig, Siegfried、Prokschy, Frank

  DOI：——

  日期：——
• BECK, K.;HOEHN, A.;HUENIG, S.;PROKSCHY, F., CHEM. BER., 1984, 117, N 2, 517-533
  作者：BECK, K.、HOEHN, A.、HUENIG, S.、PROKSCHY, F.

  DOI：——

  日期：——
• BECK, KARIN;HUNIG, SIEGFRIED;KLARNER, FRANK-GERRIT;KRAFT, PETRA;ARTSCHWAG+, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2041-2051
  作者：BECK, KARIN、HUNIG, SIEGFRIED、KLARNER, FRANK-GERRIT、KRAFT, PETRA、ARTSCHWAG+

  DOI：——

  日期：——
• BECK, KARIN;HUNIG, SIEGFRIED;REINOLD, PETRA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3295-3308
  作者：BECK, KARIN、HUNIG, SIEGFRIED、REINOLD, PETRA

  DOI：——

  日期：——