3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindolin-1-one | 924967-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2-phenylisoindolin-1-one；3-(indol-3-yl)-2-phenylisoindolin-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；3-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 924967-98-6
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: JTDRMQYNAOZHOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 六氟磷酸银 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-2-yl)-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd II / Ag I催化的γ-羟基内酰胺室温反应：机理，范围和抗葡萄球菌活性

  摘要：

  本工作报道了在室温下涉及各种γ-羟基内酰胺和C / O / S亲核试剂的Pd II / Ag I促进的酰胺基烷基化反应。通过原位产生的催化活性阳离子Pd II物种激活亲电子试剂和亲核试剂的双重模式促进了室温下的反应。在合成的异吲哚啉衍生物中，发现三种化合物对万古霉素和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌菌株均具有明显的MIC值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02378

文献信息

• A new synthesis of phthalimidines
  作者：L. Yu. Ukhin、K. Yu. Suponitsky、L. V. Belousova、Zh. I. Orlova

  DOI：10.1007/s11172-009-0347-1

  日期：2009.12

  A new synthesis of phthalimidines is described. 3-Acyloxy-2-aryl- and 2-acylamino-3-acyloxyphthalimidines were prepared by the reaction of 3-arylaminophthalides or o-formylbenzoic acid acylhydrazones with acetic or propionic anhydrides. Their reactions with O-, N-, S-, and C-nucleophiles were studied. The structure of 2-acetyl(cyanoacetyl)amino-3-acetoxyindolin-1-one was confirmed by X-ray diffraction

  描述了邻苯二甲酰亚胺的新合成。3-酰氧基-2-芳基-和2-酰氨基-3-酰氧基邻苯二甲酰亚胺通过3-芳基氨基苯酞或邻甲酰基苯甲酸酰腙与乙酸或丙酸酐反应制备。研究了它们与 O-、N-、S-和 C-亲核试剂的反应。2-乙酰（氰基乙酰）氨基-3-乙酰氧基吲哚-1-one 的结构通过 X 射线衍射分析得到证实。
• Synthesis of 2-substituted-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one derivatives in water under catalyst-free conditions
  作者：Fanglei Chen、Min Lei、Lihong Hu

  DOI：10.1039/c3gc41882k

  日期：——

  A series of 3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one derivatives were synthesized by the three-component reaction of a phthalaldehydic acid, primary amine, and 1H-indole in water under catalyst-free conditions. The reaction presented here has several advantages, such as clean, one-pot, and easy handling. The environmentally-friendly features make this procedure a sustainable method for the synthesis of 3

  在无催化剂的条件下，通过邻苯二甲醛酸，伯胺和1 H-吲哚的三组分反应，合成了一系列3-（1 H-吲哚-3-基）异吲哚啉-1-酮衍生物。这里介绍的反应具有多个优点，例如清洁，一锅法和易于处理。环保特性使该方法成为合成3-（1 H-吲哚-3-基）异吲哚啉-1-酮的可持续方法。