N-[5-(bromomethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzamide | 115475-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(bromomethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzamide
• CAS: 115475-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 283.125
• InChiKey: IDMBNVHZXVEYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 N-[5-(bromomethyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  环氧醇衍生物的环官能化反应。3.正苯甲酰氨基甲酸酯的环化酰基迁移至立体定义的恶唑烷酮。一条新的，非对映异构的途径生成甲砜霉素。

  摘要：

  由2,3-环氧醇和PhCONCO形成的N-苄基氨基甲酸酯经过干净的N-C-2环化，然后在用催化咪唑钠或其他碱处理时N-O酰基迁移。随后的苯甲酸酯裂解（NaOMe）伴随着N-未取代的恶唑烷酮的平衡; MeLi或Zn（BH4）2可实现无明显异构化的酶切。该方法适用于非对映异构的，6-甲基4-溴苯基砜向外消旋的甲砜霉素的6步转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96737-6

文献信息

• MCCOMBIE, S. W.;NAGABHUSHAN, T. L., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 45, 5395-5398
  作者：MCCOMBIE, S. W.、NAGABHUSHAN, T. L.

  DOI：——

  日期：——