2,2-Dimethyl-8-phenyl-4,12-dithia-8-phospha-2-silatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene | 1193393-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-8-phenyl-4,12-dithia-8-phospha-2-silatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene
• CAS: 1193393-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₅PS₂Si
• 分子量: 330.486
• InChiKey: WTMKXEIOAWKBEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-8-phenyl-4,12-dithia-8-phospha-2-silatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到C₁₆H₁₅OPS₂Si
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of ladder-type 1,4-dihydro-1,4-phosphasilins

  摘要：

  报告了一系列扩展二噻吩并[2,3-b:3′,2′-e][1,4-二氢-1,4]磷脂酰亚胺的合成和高级表征，并评估了它们作为有机电子学新构件的适用性。使用适当的 2,3-二溴噻吩前体，通过随后引入硅和磷中心的两步法，可以合成基本的和苯延伸的二噻吩亚磷酸。这两种阶梯型材料都显示出三价磷物种的典型反应性，并可定量转化为相应的氧化物或金络合物，后者以碱性二噻吩磷络合物为例。研究发现，它们的光电特性不如相关的二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]磷烯，这表明分子支架中的π-共轭发生了破坏。X 射线晶体学研究表明，氧化苯延伸材料的分子支架是平面的，而碱性二噻吩材料的分子支架与平面性有一些微小的偏差。密度泛函理论计算表明，除了苯延伸的三价磷脂酰亚胺外，所有材料都是平面的。这项结构-性质研究表明，扩展的磷脂酰亚胺分子支架中的π-共轭关系的破坏完全是由于硅中心的存在及其电子效应，而不是结构特征。

  DOI：

  10.1139/v09-108
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 、 bis(3-bromothiophen-2-yl)dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到2,2-Dimethyl-8-phenyl-4,12-dithia-8-phospha-2-silatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(9),3(7),5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of ladder-type 1,4-dihydro-1,4-phosphasilins

  摘要：

  报告了一系列扩展二噻吩并[2,3-b:3′,2′-e][1,4-二氢-1,4]磷脂酰亚胺的合成和高级表征，并评估了它们作为有机电子学新构件的适用性。使用适当的 2,3-二溴噻吩前体，通过随后引入硅和磷中心的两步法，可以合成基本的和苯延伸的二噻吩亚磷酸。这两种阶梯型材料都显示出三价磷物种的典型反应性，并可定量转化为相应的氧化物或金络合物，后者以碱性二噻吩磷络合物为例。研究发现，它们的光电特性不如相关的二噻吩并[3,2-b:2′,3′-d]磷烯，这表明分子支架中的π-共轭发生了破坏。X 射线晶体学研究表明，氧化苯延伸材料的分子支架是平面的，而碱性二噻吩材料的分子支架与平面性有一些微小的偏差。密度泛函理论计算表明，除了苯延伸的三价磷脂酰亚胺外，所有材料都是平面的。这项结构-性质研究表明，扩展的磷脂酰亚胺分子支架中的π-共轭关系的破坏完全是由于硅中心的存在及其电子效应，而不是结构特征。

  DOI：

  10.1139/v09-108