(2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxy-carbonyl-amino-3-phenylpropanal | 1092465-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxy-carbonyl-amino-3-phenylpropanal
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-oxo-1-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1092465-89-8
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₄Si
• 分子量: 379.572
• InChiKey: XWNFMUAKIAAAQL-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 、 benzaldehyde N-boc imine 在 L-脯氨酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到(2S,3R)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-tert-butoxy-carbonyl-amino-3-phenylpropanal
  参考文献：
  名称：

  多西他赛（Taxotere）侧链的催化不对称合成：酯化反应就绪的α-羟基-β-氨基酸的有机催化高对映选择性合成

  摘要：

  提出了对被保护的β-氨基-α-羟基酸（如Taxotere的侧链）的高度对映选择性催化路线。未经修饰的受保护的α-氧醛与N -Boc保护的芳基亚胺之间的有机催化不对称反应可得到相应的化合物，其dr> 19：1，ee可达99-99％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.09.038

文献信息

• [EN] PREPARATION OF ß-PHENYL-ISOSERINE DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE ?-PHÉNYL-ISOSÉRINE
  申请人：ORGANOCLICK AKTIEBOLAG

  公开号：WO2010024762A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  A process for stereoselective synthesis of a β-phenylisoserine comprises reacting a carbonyl imine R-C=N-CO-OR1 with a protected α- oxyaldehyde X1O-CH2CHO in the presence of a chiral amine catalyst and oxidizing aldehyde so obtained.

  一种立体选择性合成β-苯基异丝氨酸的方法，包括在手性胺催化剂的存在下，将羰基亚胺R-C=N-CO-OR1与保护的α-氧代醛X1O-CH2CHO反应，并氧化获得的醛。