(5R)-3,4-dibenzyloxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-14α-hydroxy-2,3:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}furan-2(5H)-one | 1526908-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5R)-3,4-dibenzyloxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-14α-hydroxy-2,3:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}furan-2(5H)-one
• CAS: 1526908-50-8
• 化学式: C₄₇H₅₆O₁₁
• 分子量: 796.955
• InChiKey: PUCXWWZLCBCFDD-ZIFBDYFNSA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  139.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3,4-dibenzyloxy-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-2H-furan-5-one 、 (20R,22R)-14α-hydroxy-2β,3β:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-24-oxo-25,26,27-trinor-5β-cholest-7-en-6-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.33h， 以15%的产率得到(5R)-3,4-dibenzyloxy-5-{(2S,4S)-2-[(20R,22R)-14α-hydroxy-2,3:20,22-bis(isopropylidenedioxy)-6-oxo-24,25,26,27-tetranor-5β-cholest-7-en-23-yl]-1,3-dioxolan-4-yl}furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereospecific conjugation of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids with L-ascorbic acid

  摘要：

  Acid-catalyzed acetalization of 24-oxo-25,26,27-trinor analogs of ecdysteroids in the reaction with 2,3-di-O-benzylascorbic acid diastereospecifically gives the corresponding S-diastereoisomer with respect to the acetal chiral center.

  DOI：

  10.1134/s1070428013120166