1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimido-α-D-glucofuranose | 130639-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimido-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)isoindoline-1,3-dione；2-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]isoindole-1,3-dione
• CAS: 130639-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₈
• 分子量: 405.405
• InChiKey: IDDWVJGVYDMKRB-VPKNTQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  92.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimido-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-((3aR,5R,6S,6aR)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yloxy)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  β-Sugar Aminoxy Peptides As Rigid Secondary Structural Scaffolds

  摘要：

  Short homo-oligomers of a new building block, cis-beta(2,3)-furanoid sugar aminoxy acid. are designed, characterized. and found to exhibit rigid ribbon-like secondary structures composed of 5/7 bifurcated intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/jo801810z
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-phthalimido-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  β-Sugar Aminoxy Peptides As Rigid Secondary Structural Scaffolds

  摘要：

  Short homo-oligomers of a new building block, cis-beta(2,3)-furanoid sugar aminoxy acid. are designed, characterized. and found to exhibit rigid ribbon-like secondary structures composed of 5/7 bifurcated intramolecular hydrogen bonds.

  DOI：

  10.1021/jo801810z

文献信息

• Some protected O-amino sugars and their derivatives
  作者：Jean M.J. Tronchet、Guido Zosimo-Landolfo、Griselda Galland-Barrera、Naz Dolatshahi

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84030-x

  日期：1990.9
• TRONCHET, JEAN M. J.;ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO;GALLAND-BARRERA, GRISELDA;DOL+, CARBOHYDR. RES., 204,(1990) C. 145-156
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、ZOSIMO-LANDOLFO, GUIDO、GALLAND-BARRERA, GRISELDA、DOL+

  DOI：——

  日期：——