N-(6-azidohexyl)-DN | 1246635-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(6-azidohexyl)-DN
• 英文别名: N-(6-azidohexyl)-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• CAS: 1246635-35-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₄O₄
• 分子量: 288.347
• InChiKey: MGQCUJVMBJADEH-WRWGMCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  132.92
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊炔 、 N-(6-azidohexyl)-DN 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61%的产率得到N-(6-(4-propyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl))-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  富勒烯氨基糖球对糖苷酶的抑制作用：戏剧性的多价效应

  摘要：

  超级球！在糖苷酶抑制试验中，具有富勒烯核心的十二价亚氨基糖衍生物（参见图片）显示出比相应的单价配体高多达三个数量级的结合增强作用。这是糖苷酶抑制作用显着的多价作用的第一个证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201002802
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-azidohexyl)-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 三氯化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(6-azidohexyl)-DN
  参考文献：
  名称：

  富勒烯氨基糖球对糖苷酶的抑制作用：戏剧性的多价效应

  摘要：

  超级球！在糖苷酶抑制试验中，具有富勒烯核心的十二价亚氨基糖衍生物（参见图片）显示出比相应的单价配体高多达三个数量级的结合增强作用。这是糖苷酶抑制作用显着的多价作用的第一个证据。

  DOI：

  10.1002/anie.201002802

文献信息

• Phosphorus Dendrimers for Metal‐Free Ligation: Design of Multivalent Pharmacological Chaperones against Gaucher Disease
  作者：My Lan Tran、Marc Borie‐Guichot、Virginie Garcia、Abdelouahd Oukhrib、Yves Génisson、Thierry Levade、Stéphanie Ballereau、Cédric‐Olivier Turrin、Cécile Dehoux

  DOI：10.1002/chem.202301210

  日期：2023.9.21

  12 monofluorocyclooctyne units grafted onto their surface allowed the design of deoxynojirimycin clusters by copper-free click-chemistry ligation. The dendrimers proved to be potent β-glucocerebrosidase inhibitors and behave as pharmacological chaperones in Gaucher disease cells. These dendrimers functionalized by monofluorocyclooctynes units may find numerous applications to prepare multivalent objects for biological

  第一个树枝状聚合物构建在环三磷腈核心上，并在其表面上接枝有 6 或 12 个单氟环辛炔单元，从而可以通过无铜点击化学连接设计脱氧野尻霉素簇。树枝状聚合物被证明是有效的 β-葡萄糖脑苷脂酶抑制剂，并在戈谢病细胞中充当药理学伴侣。这些由单氟环辛炔单元官能化的树枝状聚合物可以在制备用于生物目的的多价物体方面找到许多应用。