5-chloro-octaethylporphyrin | 7709-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-octaethylporphyrin
• CAS: 7709-65-1
• 化学式: C₃₆H₄₅ClN₄
• 分子量: 569.233
• InChiKey: QTGMSQKCQKQMNI-WMUZRJHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  >200 °C
• 沸点：
  812.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21,22-dihydroporphyrin 在 盐酸 、 次氟酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 5-chloro-octaethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Andrews, Laura E.; Bonnett, Raymond; Ridge, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 103 - 107

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Surprising Outcomes of Classic Ring‐Expansion Conditions Applied to Octaethyloxochlorin, 3. Schmidt‐Reaction Conditions
  作者：Ruoshi Li、Mathias Zeller、Torsten Bruhn、Christian Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.201601423

  日期：2017.4.10

  Application of Schmidt‐reaction conditions to octaethyloxochlorin led, depending on the mineral acid used, to either a loss of an ethyl group and the formation of an α‐OH–ketochlorin, or to the step‐wise and controlled chlorination of the meso‐positions.

  到octaethyloxochlorin导致的施密特反应条件应用，根据所使用的无机酸，到任何一个乙基的损耗和α-OH-ketochlorin的形成，或到的逐步和受控氯化消旋-位。
• First Synthesis of<i>meso</i>-Chlorinated Tetrabenzoporphyrins
  作者：Satoshi Ito、Le Thanh Phong、Takuya Komatsu、Nagisa Igarashi、Saika Otsubo、Yoshimasa Sakai、Akira Ohno、Shinji Aramaki、Yousuke Tanaka、Hidemitsu Uno、Toru Oba、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1002/ejoc.200900601

  日期：2009.11

  meso-chlorination of porphyrins. We also discovered the unexpected meso-chlorination of the porphyrin with dichlorodicyanobenzoquinone (DDQ) by single-electron transfer. ClnTBCODPs 2 were converted into tetrabenzoporphyrins (ClnTBPs) 3 in 100 % yields by retro-Diels–Alder reaction. The derived compounds were characterized by NMR spectroscopy, UV/Vis spectrophotometry, cyclic voltammetry (CV), X-ray crystallography

  通过使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 对游离碱 TBCODP-H2 (1-H2) 进行氯化，已经合成了内消旋氯化双环 [2.2.2] 辛二烯稠合卟啉 2（ClnTBCODPs；n = 1-4）。氯化衍生物很容易通过硅胶柱色谱法分离，以良好的收率得到 2-H2。这种使用 NCS 氯化卟啉的方法与现有的卟啉中间氯化方法相比温和、安全且经济。我们还通过单电子转移发现了卟啉与二氯二氰基苯醌（DDQ）的意外中氯化。ClnTBCODPs 2 通过逆狄尔斯-阿尔德反应以 100% 的产率转化为四苯并卟啉 (ClnTBPs) 3。衍生化合物通过核磁共振光谱、紫外/可见分光光度法、循环伏安法 (CV)、X 射线晶体学、和有机场效应晶体管 (OFET) 特性。在 TBP 的中间位置引入氯极大地改变了它们的电子和结构特性。质子化的 Cl4TBP-H2（3d-H2；λmax = 494、649 和 707 nm）的最大值相对于质子化的