1-hydroxy-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one | 1080631-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-hydroxy-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one
• 英文别名: 1-hydroxy-1-thiophen-2-ylpent-1-en-3-one
• CAS: 1080631-88-4
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: SDEUYCMKWBGVKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one 在 硅酸四乙酯 、 lithium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4-hydroxy-5-methyl-1,3-phenylene)bis(thiophen-2-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  烯胺二酮的自缩合作为苯环结构的一种方法：二酰基取代的苯酚和邻苯二酚的合成

  摘要：

  通过可利用的对映二酮的自缩合，开发了一种新型的不含过渡金属的苯核结构。在温和条件下，以29-97％的产率获得了功能化的酰基取代的苯酚和邻苯二酚，并具有较高的化学选择性。这种由碱促进的正式[4 + 2]环空反应通过环己酮的形成进行，并涉及基于两次迈克尔加成和芳构化（复古克莱森裂解和胺消除）的级联转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00623
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 丁酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以30%的产率得到1-hydroxy-1-(2-thienyl)-1-penten-3-one
  参考文献：
  名称：

  基于1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的区域选择性[3 + 3]环缩合反应，一锅合成6-（噻吩-2-基）-和6-（呋喃-2-基）水杨酸酯。

  摘要：

  通过TiCl（4）介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的[3 + 3]环缩制备6-（噻吩-2-基）和6-（呋喃-2-基）水杨酸酯分别带有3-（噻吩-2-基）-和3-（呋喃-2-基）-3-甲硅烷氧基-2-en-1-一个。环化的区域选择性取决于3-甲硅烷氧基-2-en-1-one的取代模式。

  DOI：

  10.1039/b803472a