1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenyl-diphosphine | 55793-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenyl-diphosphine
• 英文别名: 1,2-di-tert-butyl-1,2-diphenyldiphosphane；1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenylphosphine；tert-butyl-[tert-butyl(phenyl)phosphanyl]-phenylphosphane
• CAS: 55793-26-5
• 化学式: C₂₀H₂₈P₂
• 分子量: 330.39
• InChiKey: LSYKLHOKHOXWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenyl-diphosphine 在 溴 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (tert-butyl)(bromo)(phenyl)phosphine
  参考文献：
  名称：

  New Look into the Synthesis of Polyhalogenoarylphosphanes

  摘要：

  The present study shows new aspects of the synthesis of polyhalogenoarylphosphanes. The sterically hindered anions Ph(R)P-Y(-) (1a-c, Y = O, lone pair; R = Ph, Bu(t)) have been used to show the complexity of the reaction between phosphorus nucleophiles and hexahalogenobenzenes or 9-bromofluorene (E3). The Ph(Bu(t))P-O(-)(1a) anion reacts with hexachlorobenzene (E1), hexafluorobenzene (E2), or E3 to give Ph(R)P(O)X (4a-c, X = F, Cl, Br) with the release of the corresponding carbanion as a nucleofuge, followed by side reactions. In contrast, the lithium phosphides Ph(R)PLi (1b, c) react with hexahalogenobenzenes to give the corresponding diphosphanes 5a,b as the main product and traces of P-arylated products, i.e., Ph(R)P-C(6)X(5) (10a,b, X = Cl, F). Unexpectedly, Ph(Bu(t))PLi (1b) reacts with an excess of 9-bromofluorene to give only halogenophosphane Ph(Bu(t))P-X.

  DOI：

  10.1080/10426500802531677
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2-di(tert-butyl)-1,2-diphenyl-diphosphine
  参考文献：
  名称：

  邻羟基芳基膦和二膦：钠的金属化重排与P sodiumO还原

  摘要：

  邻溴和邻氯芳氧基膦1可能以两种竞争方式与钠反应：（i）进行金属卤素交换，然后迅速进行分子内1,3重排，得到邻羟基lato-芳基膦2钠，随后将其转化为OSiMe 3衍生物3，和（ii）P ＝ O键的还原裂解，得到二膦4或磷化物。优选具有更活泼的溴化物和庞大的膦基取代基或通过6位取代基筛选的P = O键进行o-金属化。在反应性较低的芳基氯，磷处的烷基和苯基取代基较小的情况下，该还原是有利的。中观-和rac的混合物-二膦由不对称衍生物ArOPRR'形成。优选1，2-二（叔丁基）-1，2-二苯基二膦的内消旋异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(96)06314-0

文献信息

• P/O Ligand Systems: Facile Synthesis, Structure, and Catalytic Tests of 2′‐Phosphanyl‐1,1′ ‐phenyl‐2‐ols and 2′‐Phosphanyl‐1,1′‐binaphthyl‐2‐ols
  作者：Renat Kadyrov、Joachim Heinicke、Markus K. Kindermann、Detlef Heller、Christine Fischer、Rüdiger Selke、Axel K. Fischer、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19971301118

  日期：1997.11

  A facile synthesis of 2′-phosphanyl-1,1′-biphenyl- and 2′-phosphanyl-1,1′ -binaphthyl-2-ols and their silyl ethers has been developed, consisting of electron-transfer-catalyzed ring-opening of dibenzofuran and dinaphthofuran, respectively, subsequent reaction with chlorophosphanes, and work-up with acetic acid or ClSiMe3. Studies of the molecular and crystal structures reveals the presence of P—H—O

  已开发了一种简便的合成方法，该方法由电子转移催化的开环组成，可轻松合成2'-膦酰基-1,1'-联苯-和2'-膦酰基-1,1'-联萘-2-醇及其甲硅烷基醚分别将二苯并呋喃和二萘并呋喃与氯膦反应，然后用乙酸或ClSiMe 3进行后处理。对分子和晶体结构的研究表明，在更基本的t BuPhP衍生物中存在PB桥键，而在联苯衍生物中芳基平面几乎垂直排列。在P不对称衍生物3d的情况下，通过NMR确定芳基平面绕CC轴旋转的势垒，通过对映异构和P不对称使用非对映异构体的出现。在均相Rh催化反应中对标题化合物，膦酰基苯酚和膦基萘酚的比较筛选测试表明，在加氢甲酰化反应中具有催化活性，并且联苯和联萘-2-醇衍生物相对于其他P-O配体而言具有优越的性能。
• P/O Ligand Systems: Synthesis, Reactivity, and Structure of Tertiary <i>o</i> ‐Phosphanylphenol Derivatives
  作者：Joachim Heinicke、Renat Kadyrov、Markus K. Kindermann、Manuela Koesling、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/cber.19961291223

  日期：1996.12

  P-asymmetric derivatives. Limitations and side reactions by use of 1 in the above synthesis are discussed. Acid-base properties, pH-dependent solubility in water/hexane, and substitution reactions at oxygen and phosphorus of selected representatives of 5 are reported. An example for the separation of enantiomers by esterification with (1S)-()-camphanic acid chloride is given. IR studies revealed intramolecular

  C，O-二锂试剂1（M = M'= Li）或C，O-锂钠试剂1（M = Li，M'= Na）与氯膦的反应生成C，O-二取代产物2或膦基酚盐3其随后用ClSiMe 3处理，得到4-甲基-和大体积的4，6-二叔丁基取代的邻-膦酰基苯酚甲硅烷基醚4。这些被用于制备相应的邻膦基苯酚5，主要是P-不对称衍生物。使用1的局限性和副反应在上面的合成中进行了讨论。报告了酸碱性质，pH依赖于水/己烷的溶解度以及5个选定代表的在氧和磷处的取代反应。给出了通过用（1S）-（）-樟脑酰氯进行酯化来分离对映异构体的实例。红外研究表明分子内的PHO键和2 J（PC）在溶液中苯氧基的首选反式排列。在固态下，通过X射线结构分析检测分子间和分子内PHO键。该反式苯氧基的排列被保留。由于位阻，O取代基向磷原子倾斜，因此产生较大的贯穿空间耦合常数。然而，在庞大的取代的OSnMe 3部分8h中，PSn距离为336.9 pm
• 9-BBN and chloride catalyzed reduction of chlorophosphines to phosphines and diphosphines
  作者：Iris Elser、Ryan J. Andrews、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/d1cc06439h

  日期：——

  in the presence of phenylsilane. Aryl-chlorophosphines afford primarily diphosphines (P2R4) while secondary phosphines predominate for alkyl-substituted precursors. Use of the combined catalysts leads to reduced reaction time and temperature, providing a rapid, scalable, and facile protocol for the preparation of diphosphines or secondary phosphines.

  市售的路易斯酸、9-BBN 和路易斯碱性 [Et 4 N]Cl 用作在苯基硅烷存在下还原氯膦 R 2 PCl 的催化剂。芳基-氯膦主要提供二膦（P 2 R 4），而仲膦主要提供烷基取代的前体。使用组合催化剂可减少反应时间和温度，为二膦或仲膦的制备提供快速、可扩展且简便的方案。
• Process for preparing tertiary phosphines
  申请人：——

  公开号：US20030229240A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The invention relates to a process for synthesizing tertiary phosphines by reacting halophosphines with organomagnesium compounds in the presence of copper compounds and optionally of salts.

  本发明涉及一种合成三级膦化合物的方法，通过在铜化合物和可选盐的存在下，将卤化膦化合物与有机镁化合物反应。
• Trimethylsilyldiphosphane
  作者：Herbert Schumann、Reinhard Fischer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91468-2

  日期：1975.4