(2R)-N-triphenylmethyl-3-iodoalanine methyl ester | 181637-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R)-N-triphenylmethyl-3-iodoalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-1-methyl-N-(triphenylmethyl)-3-iodoalaninate；methyl (2R)-3-iodo-2-(tritylamino)propanoate
• CAS: 181637-40-1
• 化学式: C₂₃H₂₂INO₂
• 分子量: 471.338
• InChiKey: LSGSXIXJSPIWNT-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-triphenylmethyl-3-iodoalanine methyl ester 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到(S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从天然的和非天然的正交保护的羊毛硫氨酸的合成Ñ -tritylserine和同种异体-苏氨酸衍生物

  摘要：

  衍生自亲电子的反应性Ñ -tritylserine，苏氨酸和异基因朝向选择的亲核试剂的苏氨酸酯进行了研究。用N-三苯并碘丙氨酸和软亲核试剂（例如硫醇）可获得替代产品的最佳收率。该策略被用于合成胱氨酸的单硫醚类似物羊毛硫氨酸。从L-和d-半胱氨酸，正交保护的加合物硫化物苏- β -甲基-L-半胱氨酸和d青霉胺在81-88％的产率（ee值> 98％）中分离得到。将该策略应用于适当保护用于肽合成的羊毛硫氨酸和环羊毛硫氨酸的制备。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00109-2
• 作为产物：
  描述：

  N-三苯甲基-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以84%的产率得到(2R)-N-triphenylmethyl-3-iodoalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  “正交”保护的羊毛硫氨酸的立体定向合成

  摘要：

  羊毛硫氨酸是设计和合成新型构象受限肽模拟物的诱人单体，因为与胱氨酸不同，羊毛硫氨酸的单硫桥在化学上更坚固，并且还显示出更高的构象刚度。由于该四官能氨基酸必需的保护要求，用于肽合成的羊毛硫氨酸残基的合成是不平凡的。在本文中，描述了一种有效的立体定向到正交保护的羊毛硫氨酸的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01091-8

文献信息

• POLYBASIC BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：GLINKA TOMASZ

  公开号：US20080318957A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  揭示了具有多元碱功能的化合物。这些化合物抑制细菌外流泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效对抗通过外流泵机制对抗菌剂产生抗药性的细菌感染。
• Polybasic bacterial efflux pump inhibitors and therapeutic uses thereof
  申请人：Rempex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US08178490B2

  公开（公告）日：2012-05-15

  Disclosed are compounds having polybasic functionalities. The compounds inhibit bacterial efflux pump inhibitors and are used in combination with an anti-bacterial agent to treat or prevent bacterial infections. These combinations can be effective against bacterial infections that have developed resistance to anti-bacterial agents through an efflux pump mechanism.

  本发明涉及具有多元功能的化合物。这些化合物抑制细菌外排泵抑制剂，并与抗菌剂结合使用以治疗或预防细菌感染。这些组合物可以有效地对抗通过外排泵机制对抗菌剂产生耐药性的细菌感染。
• Stereoconservative Synthesis of Orthogonally Protected γ-Functionalized Amino Acids Using <i>N</i>-Tritylserine Derivatives
  作者：Christophe Dugave、André Menez

  DOI：10.1021/jo960624g

  日期：1996.1.1