[(2R,3R,4S)-3-benzoyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] benzoate | 106988-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-3-benzoyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] benzoate
• CAS: 106988-68-5；117399-37-8；118605-57-5
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₅
• 分子量: 374.821
• InChiKey: UKVWTUFTTZKVSK-BZNNNRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-3-benzoyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] benzoate 生成 di-O-benzoyl-D-digitoxal
  参考文献：
  名称：

  BINKLEY, ROGER W.;KOHOLIC, DOLORES J., J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 2, 487-499

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-ribo-hexopyranoside 在 molecular sieve 、 草酰氯 作用下， 生成 [(2R,3R,4S)-3-benzoyloxy-6-chloro-2-methyloxan-4-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  奇异霉素低聚糖的合成

  摘要：

  奇异霉素四糖的各种二糖和三糖前体是通过N-碘琥珀酰亚胺化糖基化方法，使用区域选择性封闭的L-数字氧苷和L-数字氧醛制备的。假设研究了13个相邻基团的参与，其中包括酸和银或汞盐促进的糖基化反应，以及选择性官能化的洋地黄糖或其糖基氯化物的糖基化作用。在2-脱氧核糖组分中，没有观察到增强的β：α-比率超过先前糖基化的证据。一种直接的顺序合成方法既应用了研究的糖基化方法，又应用了封闭的D C的合成获得了奇异霉素的BA四糖。通过广泛的1 H NMR光谱确定寡糖的整个结构和构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97588-x