4,5-diazafluoren-9-one thiosemicarbazone | 223115-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,5-diazafluoren-9-one thiosemicarbazone
• 英文别名: (3,13-diazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),3,5,10,12-hexaen-8-ylideneamino)thiourea
• CAS: 223115-02-4
• 化学式: C₁₂H₉N₅S
• 分子量: 255.303
• InChiKey: ORMHSQVDSLMHTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nickel(II) chloride hexahydrate 、 4,5-diazafluoren-9-one thiosemicarbazone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到bis(4,5-diazafluoren-9-one thiosemicarbazato)nickel(II) trihydrate
  参考文献：
  名称：

  Structural dependence of π–π interactions in dithiocarbazato and thiosemicarbazato nickel complexes

  摘要：

  利用 ESI-MS 光谱法和 X 射线衍射法研究了 N2S2 配位镍（II）络合物 NiL2 的结构和ÏâÏ 相互作用引起的稳定。对于 HL = 4,5-二氮芴-9-酮硫代氨基甲酸(HL1)、芴-9-酮硫代氨基甲酸(HL2)、芴-9-酮二硫代氨基甲酸(HL3)和 4,5-二氮芴-9-酮二硫代氨基甲酸(HL4)的体系，每个配合物中的镍(II)原子都以扭曲的方平面几何配位，两个芳香环位于同一侧。芳香环之间的ÏâÏ堆积相互作用稳定了这种顺式构型。详细的结构分析表明，分子间的ÏâÏ堆积相互作用将 NiL12 分子连接成一维螺旋链，而分子间的ÏâÏ堆积相互作用和 CâHÂ-Â-Â-Ï 相互作用则将 NiL22 分子连接成二聚体。NiL32 的两个苯基环和两个芴环之间的ÏâÏ堆积相互作用和 CâHÂ-Â-Â-Ï 相互作用形成了一个封闭的疏水砖。在 NiL12 中，两个苯基环中的一个与两个 4,5-二氮杂芴环相互作用，形成一个开放的疏水空腔；另一个苯基环的边对边相互作用将分子排列成一个一维网络。

  DOI：

  10.1039/b004846l

文献信息

• Design, Synthesis, and Crystal Structure of a <i>cis</i>-Configuration N₂S₂-Coordinated Palladium(II) Complex:  Role of the Intra- and Intermolecular Aromatic-Ring Stacking Interaction
  作者：Ze-Hua Liu、Chun-Ying Duan、Jun Hu、Xiao-Zeng You

  DOI：10.1021/ic9711731

  日期：1999.4.1

  structurally characterized. The complex, C(24)H(16)N(10)PdS(2).3H(2)O, crystallizes in trigonal space group P3(1) with cell parameters a = 10.749(2) Å, c = 19.872(4) Å, V = 1988.3(6) Å(3), and Z = 3. The coordination geometry about the Pd(II) is surprisingly a cis-configuration square-planar formed by two imino nitrogen atoms N(3) and N(8) and two sulfur atoms S(1) and S(2) from two thiosemicarbazone ligands

  设计，合成和结构表征了三水合的顺式双（4,5-二氮芴基-9-一个硫代半碳酮）钯水合物，其显示出尿素的SHG（二次谐波生成）效率约为五倍。复杂的C（24）H（16）N（10）PdS（2）.3H（2）O在具有单元参数a = 10.749（2）Å，c = 19.872（ 4）Å，V = 1988.3（6）Å（3），Z =3。关于Pd（II）的配位几何令人惊讶地是由两个亚氨基氮原子N（3）和N形成的顺式构型正方形平面（8）和来自两个硫代半脲配体的两个硫原子S（1）和S（2）。晶体中的分子内接触分析以及溶液中的1D和2D（1）H NMR谱图表明，两个离域的重氮芴基部分之间的pi-pi相互作用稳定了两个配体的顺式定位。详细的晶体结构分析表明，不同分子中的重氮芴平面之间的分子间pi-pi堆积以及水分子与去质子化的配体之间的分子间氢键可能都是影响将分子堆积在非中心空间群P3中的因素（ 1）。还报道了游离配