N-(pyridin-2-yl)-7-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine | 1610802-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)-7-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
• CAS: 1610802-61-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄SSi
• 分子量: 324.481
• InChiKey: WADRIGSBDSGIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(pyridin-2-yl)-7-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine 在 potassium fluoride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(1-(2,2-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[a]furo[2,3-c]phenazin-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives

  摘要：

  通过1D和2D NMR光谱技术，设计、合成并鉴定了两种新的苯并噻二唑-三唑-联环拉帕醌衍生物。还研究了它们的物理光化学性质。基于新化合物的分子设计，通过理论计算（DFT），可以更好地了解衍生物的稳定性和行为，特别是在激发态下。本文还讨论了基于重要2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心4号和7号位置的两个取代基的分子结构。一个取代基由能够进行ESIPT（激发态分子内质子转移）稳定过程的基团取代，另一个取代基由含三唑的基团取代。该三唑环作为BTD核心和一组已知的抗肿瘤活性（即去甲-β-拉帕醌衍生物）之间的连接剂。这些新型荧光化合物的生物活性在20种癌细胞系和3种正常细胞中进行了评估，结果令人鼓舞。最后，由于它们具有有趣的光物理性质和良好的荧光性，进行了生物成像实验，并测试了这些染料作为荧光细胞成像探针，从而显示了它们在MDA-MB-231癌细胞（一种乳腺癌细胞系）中的优选细胞定位。

  DOI：

  10.1039/c3nj01499a
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 N-(pyridin-2-yl)-7-((trimethylsilyl)ethynyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  设计的苯并噻二唑荧光团用于选择性线粒体成像和动力学

  摘要：

  合成了一系列新的基本原理设计的2,1,3-苯并噻二唑（BTD）荧光衍生物，并将其用于细胞成像实验中的癌细胞的细胞选择性染色。四种新合成的BTD衍生物仅显示出较差或合理的细胞选择，但具有出色的荧光强度，几乎没有蓝色或绿色通道发射的背景信号。然而，通过分析其分子结构获得的知识允许规划和合成荧光BTD，然后成功对其进行了测试，并显示出优异的线粒体选择，在活细胞的生物成像实验中具有出色的结果。然后，将新标记（命名为Splendor）与市售的MitoTracker Red（也通过共同染色实验）进行了比较，结果显示线粒体的选择要好得多，荧光强度和化学稳定性。在整个细胞分裂周期中使用Splendor可以进行线粒体成像和跟踪（动态变化）。进行了DFT计算，以洞悉BTD衍生物的化学稳定性和光稳定性。此外，分子对接计算暗示了线粒体蛋白腺嘌呤核苷酸转位酶中BTD衍生物的潜在分子靶标，这可能解释了Splendor对其他四种BTD衍生物的线粒体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201404039