methyl 5-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)furan-2-carboxylate | 1451144-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)furan-2-carboxylate
• CAS: 1451144-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₇BO₅
• 分子量: 252.075
• InChiKey: JONQDOPWOCHMPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 、 双联(2-甲基-2,4-戊二醇)硼酸酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl 5-(4,4,6-trimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Borylation of Arenes with Bis(hexylene glycolato)diboron

  摘要：

  A series of diolate-substituted diboron compounds were investigated as reagents for iridium-catalyzed C-H borylations of arenes. These studies showed that commercially available bis(hexylene glycolato)diboron reacts with arenes in the presence of the catalyst generated from [Ir(COD)OMe](2) and di-tert-butylbipyridine. This reagent is prepared from a less expensive diol than the more commonly used bis(pinacolato)diboron reagent.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338863

文献信息

• Aerobic Visible-Light-Driven Borylation of Heteroarenes in a Gel Nanoreactor
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、David Díaz Díaz、Alex Abramov、Susana Encinas、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00451

  日期：2021.3.19

  Heteroarene boronate esters constitute valuable intermediates in modern organic synthesis. As building blocks, they can be further applied to the synthesis of new materials, since they can be easily transformed into any other functional group. Efforts toward novel and efficient strategies for their preparation are clearly desirable. Here, we have achieved the borylation of commercially available heteroarene

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。