methyl 2-[5-(thiophen-2-yl)-2-{5-[5-(thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-3-yl]acetate | 1175004-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: methyl 2-[5-(thiophen-2-yl)-2-{5-[5-(thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-3-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[2-[5-[3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-5-thiophen-2-ylthiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1175004-48-4
• 化学式: C₂₆H₂₀O₄S₅
• 分子量: 556.772
• InChiKey: YXTLUVWTOJRBMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[5-(thiophen-2-yl)-2-{5-[5-(thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-3-yl]acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 5-{5-[4-(carboxymethyl)-5-{5-[3-(carboxymethyl)-5-[5-(5-carboxythiophen-2-yl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。

  公开号：

  WO2013036196A1
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.25h， 生成 methyl 2-[5-(thiophen-2-yl)-2-{5-[5-(thiophen-2-yl)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}thiophen-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。

  公开号：

  WO2013009259A1

文献信息

• Synthesis of a library of oligothiophenes and their utilization as fluorescent ligands for spectral assignment of protein aggregates
  作者：Therése Klingstedt、Andreas Åslund、Rozalyn A. Simon、Leif B. G. Johansson、Jeffrey J. Mason、Sofie Nyström、Per Hammarström、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1039/c1ob05637a

  日期：——

  Molecular probes for selective identification of protein aggregates are important to advance our understanding of the molecular pathogenesis underlying protein aggregation diseases. Here we report the chemical design of a library of anionic luminescent conjugated oligothiophenes (LCOs), which can be utilized as ligands for detection of protein aggregates. Certain molecular requirements were shown to

  用于选择性鉴定蛋白质聚集体的分子探针对于促进我们理解蛋白质聚集疾病的分子发病机制很重要。在这里，我们报告了阴离子发光共轭低聚噻吩 (LCO) 库的化学设计，该库可用作检测蛋白质聚集体的配体。某些分子要求被证明是检测 (i) 在淀粉样原纤维形成之前检测 Aβ1-42 和胰岛素的早期非硫黄素蛋白组装体和 (ii) 获得在人类阿尔茨海默氏症中观察到的两个主要病理特征的不同光谱特征所必需的死亡脑组织（Aβ 斑块和神经原纤维缠结）。我们的研究结果表明，基于 LCO 的优质阴离子配体应具有由 5 到 7 个噻吩单元和延伸共轭噻吩骨架的羧基组成的骨架。这种 LCO 对研究蛋白质聚集疾病的潜在分子事件非常有用，也可用于开发这些疾病的新型诊断工具。
• Synthesis and Characterization of Thiophene‐based Donor–Acceptor–Donor Heptameric Ligands for Spectral Assignment of Polymorphic Amyloid‐β Deposits
  作者：Linda Lantz、Hamid Shirani、Therése Klingstedt、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201905612

  日期：2020.6.10

  Protein deposits are associated with many devastating diseases and fluorescent ligands able to visualize these pathological entities are essential. Here, we report the synthesis of thiophene‐based donor–acceptor–donor heptameric ligands that can be utilized for spectral assignment of distinct amyloid‐β (Aβ) aggregates, one of the pathological hallmarks in Alzheimer's disease. The ability of the ligands

  蛋白质沉积与许多毁灭性疾病有关，因此能够可视化这些病理实体的荧光配体至关重要。在这里，我们报告了基于噻吩的供体-受体-供体七聚体配体的合成，这些配体可用于不同淀粉样β（Aβ）聚集体的光谱分配，这是阿尔茨海默氏病的病理特征之一。当配体的化学组成改变时，配体选择性区分Aβ沉积物的能力被消除。我们的发现为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，这些荧光配体可以区分由相同肽或蛋白质组成的聚集蛋白物种。此外，
• NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPY
  申请人：Åsberg Peter

  公开号：US20120157516A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to novel substituted thiophene derivatives useful in therapy of diseases related to misfolded and aggregated proteins.

  本发明涉及一种新型取代噻吩衍生物，在治疗与错折和聚集蛋白相关的疾病方面具有用途。
• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPHY<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DU THIOPHÈNE THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOCHROMIX PHARMA AB

  公开号：WO2010044743A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to novel substituted thiophene derivatives useful in therapy of diseases related to misfolded and aggregated proteins.

  本发明涉及新型取代噻吩衍生物，用于治疗与蛋白质错折和聚集相关的疾病。
• NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS FOR USE IN THERAPHY
  申请人：CPL BCX PHARMA AB

  公开号：EP2350042B1

  公开（公告）日：2015-07-29