(E)-3-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-3-phenylacrylaldehyde | 1279722-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-3-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-3-phenylacrylaldehyde
• CAS: 1279722-39-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: ZKRIASYNAWVJMD-DHDCSXOGSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±12.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-3-phenylacrylaldehyde 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(E)-1-(1-phenylbuta-1,3-dienyl)bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Rh催化[7 +1]的Buta-1,3-二烯基环丙烷和CO的环加成反应合成环辛二烯

  摘要：

  发现新的碳结构单元对于促进过渡金属催化的环加成反应对于合成各种尺寸的环化合物非常重要。已开发出一种由丁-1,3-二烯基环丙烷（BDCP）构成的新的七碳结构单元，表明在[Rh（CO）2 Cl] 2的催化下，BDCP与CO反应生成[7 + 1]环加成产物，环辛二烯酮。目前的[7 +1]反应为进入具有挑战性的八元碳环骨架提供了有效途径，该骨架存在于许多具有医学和生物学意义的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ol102700m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到(E)-3-(bicyclo[4.1.0]heptan-1-yl)-3-phenylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Rh催化[7 +1]的Buta-1,3-二烯基环丙烷和CO的环加成反应合成环辛二烯

  摘要：

  发现新的碳结构单元对于促进过渡金属催化的环加成反应对于合成各种尺寸的环化合物非常重要。已开发出一种由丁-1,3-二烯基环丙烷（BDCP）构成的新的七碳结构单元，表明在[Rh（CO）2 Cl] 2的催化下，BDCP与CO反应生成[7 + 1]环加成产物，环辛二烯酮。目前的[7 +1]反应为进入具有挑战性的八元碳环骨架提供了有效途径，该骨架存在于许多具有医学和生物学意义的天然产物中。

  DOI：

  10.1021/ol102700m