(3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis(diphenylphosphinooxy)pyrrolidine | 87974-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis(diphenylphosphinooxy)pyrrolidine
• 英文别名: [(3S,4S)-4-diphenylphosphanyloxy-1-(3-methylbutyl)pyrrolidin-3-yl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 87974-30-9
• 化学式: C₃₃H₃₇NO₂P₂
• 分子量: 541.61
• InChiKey: AZFSULHQTWJAJY-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis(diphenylphosphinooxy)pyrrolidine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 [Rh(itaconic acid)((3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis(diphenylphosphinooxy)pyrrolidine)]BF4
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-手性二亚膦酸盐的不对称氢化。配体二甲氨基对不对称诱导的影响

  摘要：

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.739
• 作为产物：
  描述：

  异戊胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3S,4S)-N-isopentyl-3,4-bis(diphenylphosphinooxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铑（I）-手性二亚膦酸盐的不对称氢化。配体二甲氨基对不对称诱导的影响

  摘要：

  以(+)-酒石酸二乙酯为原料制备了新的手性二亚膦酸酯。使用 Rh(I)-二亚膦酸盐催化剂研究了脱氢氨基酸、衣康酸和脱氢二肽的不对称氢化。在脱氢氨基酸衍生物的氢化中，配体中ω-(二甲氨基)烷基的引入不会提高光学产率。通过使用具有3-(二甲氨基)丙基的Rh(I)-二亚膦酸酯，观察到优选产物的转化。通过使用具有2-(二甲氨基)乙基的二亚膦酸酯，衣康酸可以以良好的光学产率(76%ee)氢化。在具有手性中心的脱氢二肽的情况下，具有ω-二甲氨基的二亚膦酸酯具有高光学产率。特别是在 Ac–ΔPhe–(S)-Phe– 的情况下，由二亚膦酸酯与配体苯环上的 4-甲基或 4-甲氧基基团配位的 Rh(I)-催化剂具有优异的立体选择性（超过 98% de）哦。这些新的手性二亚膦酸盐对作为...

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.739

文献信息

• EFFECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDRODIPEPTIDES WITH RHODIUM(I)-NEW CHIRAL DIPHOSPHINITE SYSTEMS
  作者：Masanobu Yatagai、Masanobu Zama、Takamichi Yamagishi、Mitsuhiko Hida

  DOI：10.1246/cl.1983.1203

  日期：1983.8.5

  Rh(I)-new chiral diphosphinite systems with terminal amino groups were very effective for asymmetric hydrogenation of dehydrodipeptides with free carboxyl group and a chiral carbon. The effectiveness of the diphosphinite catalysts strongly suggests the contribution of electrostatic effect to asymmetric induction.

  Rh(I)-具有末端氨基的新型手性二次膦酸盐体系对于具有游离羧基和手性碳的脱氢二肽的不对称氢化非常有效。二亚膦酸盐催化剂的有效性强烈表明静电效应对不对称感应的贡献。
• MASANOBU, YATAGAI;MASANOBU, ZAMA;TAKAMICHI, YAMAGISHI;MITSUHIKO, HIDA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 3, 739-746
  作者：MASANOBU, YATAGAI、MASANOBU, ZAMA、TAKAMICHI, YAMAGISHI、MITSUHIKO, HIDA

  DOI：——

  日期：——