4-fluorobenzylidene (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine | 1274816-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluorobenzylidene (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
• 英文别名: (E)-2-(2-(4-fluorobenzylidene)hydrazinyl)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
• CAS: 1274816-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄S
• 分子量: 298.344
• InChiKey: SRVFRFUDLIIEQC-LICLKQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基-1,3,4-噻二唑 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-fluorobenzylidene (5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成和杀锥虫活性。

  摘要：

  本文中，我们介绍了16种来自N-氨基苄基或N-芳基hydr系列的1,3,4-噻二唑衍生物的设计，合成和杀锥虫性能的评估。所有衍生物均针对锥虫锥虫的锥虫病进行了检测，IC50值为3至226μM，并且1,3,4-噻二唑-N-芳基-（3a-g）的锥虫杀灭特性更好。在这个系列中，结合到肼部分的亚胺亚基的2-吡啶基片段呈现出对锥虫杀虫活性的药效学行为。化合物2a，11a和3e具有出色的活性和出色的选择性指数。化合物2a还具有对抗克鲁氏锥虫的胞内鞭毛体形式的活性。此外，其相应的盐酸盐化合物11a表现出最有前途的特性，产生类似于由泊沙康唑引起的表型变化，泊沙康唑是众所周知的固醇生物合成抑制剂。因此，可以将1,3,4-噻二唑衍生物11a视为开发恰加斯病治疗新药的良好原型。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2020.110162

文献信息

• Antimycobacterial Profile of 5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-arylhydrazone Derivatives
  作者：Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Maria C.S. Lourenco、Marcus V.N. de Souza、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/157018010792062768

  日期：2010.10.1

  In this work we report the tuberculostatic profile of a series of 5-phenyl-1,3,4-thiadiazole-2-arylhydrazone derivatives (1a-m). The evaluation of their in vitro antibacterial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv was expressed as the minimum inhibitory concentration (MIC) in μg/mL. The compounds 1g and 1h exhibited inhibitory activity of 6.25 μg/mL and 1.25 μg/mL respectively, and can be considered as a good start point for the discovery of new lead compounds in the field of multi-drug resistant tuberculosis.

  在这项工作中，我们报告了一系列5-苯基-1,3,4-噻二唑-2-芳基腙衍生物（1a-m）的抗结核特性。它们对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗菌活性以最小抑菌浓度（MIC）μg/mL表示。化合物1g和1h分别表现出6.25μg/mL和1.25μg/mL的抑制活性，可以作为在耐多药结核领域发现新先导化合物的良好起点。