1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-硼酸频哪醇酯 | 912331-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 1-甲基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷-2-基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶
• 英文名称: 1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-7-aza-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine；1-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 912331-71-6
• 化学式: C₁₄H₁₉BN₂O₂
• 分子量: 258.128
• InChiKey: DSWPAQDYUJKMPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-ethyl-propyl)-3-iodo-2,6-dimethyl-imidazo[1,2-b]pyridazine 、 1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到8-(1-ethyl-propyl)-2,6-dimethyl-3-(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107784

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以11%的产率得到1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2-硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  WO2006/107784

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Boron(III)-Catalyzed C2-Selective C−H Borylation of Heteroarenes
  作者：Qi Zhong、Shengxiang Qin、Youzhi Yin、Jiajun Hu、Hua Zhang

  DOI：10.1002/anie.201808590

  日期：2018.11.5

  BF3⋅Et2O‐catalyzed C2‐selective C−H borylation of indoles with bis(pinacolato)diboron was developed to afford indole‐2‐boronic acid pinacol esters. A variety of functional groups were tolerated, and other heteroarenes like pyrrole and benzo[b]thiophene were also suitable substrates. An electrophilic substitution mechanism was proposed based on the preliminary mechanistic studies. This novel transformation utilizes

  甲BF 3 ⋅Et 2 O形催化C2选择性C-H与双（频哪醇合）二硼的吲哚的硼基化的开发是为了得到吲哚-2-硼酸频哪醇酯。可以容忍各种官能团，其他杂芳烃如吡咯和苯并[ b ]噻吩也是合适的底物。在初步的机理研究的基础上，提出了一种亲电取代机理。这种新颖的变换利用简单和便宜的BF 3 ⋅Et 2 O作为催化剂，表现出不寻常的C2的区域选择性，提供了显著非过渡金属催化C-H硼化并朝向C2官能杂芳烃的合成的有效方法。
• Benzoic Acid-Promoted C2–H Borylation of Indoles with Pinacolborane
  作者：Youliang Zou、Binfeng Zhang、Li Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00809

  日期：2021.4.2

  A benzoic acid-promoted C2–H borylation of indoles with pinacolborane to afford C2-borylated indoles is developed. Preliminary mechanistic studies indicate BH3-related borane species formed via the decomposition of pinacolborane to be the probable catalyst. This transformation provides a prompt route toward the synthesis of diverse C2-functionalized indoles.

  已开发出苯甲酸与频哪醇硼烷一起促进吲哚的C2-H硼酸酯化，以提供C2硼化的吲哚。初步的机理研究表明，通过频哪醇硼烷的分解形成的BH 3相关的硼烷物质可能是催化剂。这种转变为合成各种C2功能化的吲哚提供了一条捷径。
• Nickel-catalyzed borylation of arenes and indoles via C–H bond cleavage
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c5cc01378j

  日期：——

  The first nickel-catalyzed method for the borylation of carbon–hydrogen bonds in arenes and indoles is described. The use of an N-heterocyclic carbene ligand is essential for an efficient reaction, with an N-cyclohexyl-substituted derivative being optimal. This method is readily applied to the gram scale synthesis of 2-borylindole.

  描述了一种镍催化的新方法，用于芳烃和吲哚中碳-氢键的硼化反应。使用N-杂环卡宾配体对于高效反应至关重要，其中N-环己基取代衍生物是最佳选择。这种方法可轻松应用于克制合成2-硼基吲哚的克拉姆级规模。
• C–H Borylation by Platinum Catalysis
  作者：Takayuki Furukawa、Mamoru Tobisu、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20160391

  日期：2017.3.15

  platinum-catalyzed borylation of aromatic C–H bonds. N-Heterocyclic carbene-ligated platinum catalysts are found to be efficient catalysts for the borylation of aromatic C(sp2)–H bonds when bis(pinacolato)diboron is used as the boron source. The most remarkable feature of these Pt catalysts is their lack of sensitivity towards the degree of steric hindrance around the C–H bonds undergoing the borylation reaction

  在此，我们描述了铂催化的芳族 C-H 键硼化。当使用双（频哪醇）二硼作为硼源时，发现 N-杂环卡宾连接的铂催化剂是芳族 C(sp2)-H 键硼化的有效催化剂。这些 Pt 催化剂最显着的特点是它们对发生硼化反应的 C-H 键周围的空间位阻程度缺乏敏感性。这些 Pt 催化剂允许合成空间拥挤的 2,6-二取代苯基硼酸酯，否则使用现有的 C-H 硼酸化方法难以合成。此外，铂催化允许氟芳烃系统中氟取代基邻位的 C-H 键的位点选择性硼化。
• Imidazopyridazine Compounds
  申请人：Collins Elizabeth Aaron

  公开号：US20080153828A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  The present invention relates to novel substituted imidazo[1,2-b]pyridazine compounds of Formula (I) pharmaceutical compositions thereof, and the use such compounds as corticotropin releasing factor 1 (CRF1) receptor antagonists in the treatment of psychiatric disorders and neurological diseases.

  本发明涉及一种新的取代咪唑并[1,2-b]吡啶嗪化合物，其化学式为(I)，以及这些化合物的药物组合物，以及将这些化合物用作催化皮质释放激素1（CRF1）受体拮抗剂，用于治疗精神障碍和神经系统疾病。