3-硝基-1-苯并呋喃 | 75420-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-硝基-1-苯并呋喃
• 中文别名: 环己醇,1-(3-甲氧苯基)-2-[(甲基氨基)甲基]-,(1R,2R)-rel-
• 英文名称: 3-nitrobenzofuran
• 英文别名: 3-nitro-1-benzofuran
• CAS: 75420-78-9
• 化学式: C₈H₅NO₃
• 分子量: 163.133
• InChiKey: KWSVKHNOGGEYAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-1-苯并呋喃 在 水 、 丙酮 作用下， 生成 2-(硝基甲基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Kaluza; Perold, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 597,600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-苯并呋喃 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以83.3 %的产率得到3-硝基-1-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  有机化合物及其制备方法及应用

  摘要：

  本申请公开了一种有机化合物及其制备方法及应用，其具有下结构：#imgabs0#所述有机化合物具有更好的共轭体系，具有较佳的稳定性，应用于有机电子器件时，有助于提高器件的寿命；同时，本申请的有机化合物具有发光波长位于短波长的荧光发射，可以发射蓝色荧光，而且所述有机化合物的发光光谱表现为具有窄的半峰宽，有机化合物具有较佳的色纯度，因此，可以将该有机化合物作为蓝色发光材料使用，有助于提高器件的发光效率和寿命，实现器件的深蓝发光；此外，化合物中，苯并呋喃和芘结构的引入也使得整体分子的溶解性更好，有助于化合物纯化，从而提高了合成出的有机化合物的纯度，进而进一步提升了器件发光效率和使用寿命。

  公开号：

  CN117466848A

文献信息

• Diels–Alder reactions of nitrobenzofurans: a simple dibenzofuran Synthesis. Theoretical studies using DFT methods
  作者：Claudia D. Della Rosa、Juan P. Sanchez、María N. Kneeteman、Pedro M.E. Mancini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.074

  日期：2011.5

  Diels–Alder reactions with normal electron demand using several structurally different dienes. A very strong electron-acceptor group, such as the nitro group, pushes the dienophilic character of these heterocyclic compounds. Since this substituent is easily extruded under thermal conditions, this reaction sequence becomes a simple method for the preparation of families of organic compounds with heteroatom

  使用几种结构不同的二烯，在具有正常电子需求的极性热Diels-Alder反应中研究了2-和3-硝基苯并呋喃。非常强的电子受体基团（例如硝基）会推动这些杂环化合物的亲二苯键性。由于该取代基在热条件下易于挤出，因此该反应序列成为制备具有杂原子环的有机化合物家族的简单方法。这项工作的一部分专门涉及使用DFT方法的理论研究。计算了本研究中使用的双亲物和二烯的总体和局部亲电性和亲核性指数。当2-硝基苯并呋喃和3-硝基苯并呋喃与异戊二烯，1-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishesfky's二烯反应时，
• Nucleophilic Dearomatization of 3-nitrobenzofurans by the Action of 2-(1-arylethylidene)Malononitriles
  作者：Dmitry V. Osipov、Darya А. Rashchepkina、Alina А. Аrtemenko、Oleg P. Demidov、Vitaly А. Osyanin

  DOI：10.1007/s10593-021-03013-2

  日期：2021.10

  When 2-(1-arylethylidene)malononitriles act upon 3-nitrobenzofurans in the presence of triethylamine, the furan ring opens and triethylammonium 2-aryl-1,1-dicyano-5-nitropenta-2,4-dien-1-ides are formed. The obtained salts containing the chromophoric 1,1-dicyanopentadienide fragment are of interest as anionic polymethine dyes.

  当 2-(1-芳基亚乙基)丙二腈在三乙胺存在下作用于 3-硝基苯并呋喃时，呋喃环打开，三乙基铵 2-芳基-1,1-二氰基-5-硝基五-2,4-二烯-1-ide形成。所获得的含有发色 1,1-二氰基戊二烯化物片段的盐作为阴离子聚次甲基染料是令人感兴趣的。
• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES USEFUL AS INHIBITORS OF BONE RESORPTION<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA RESORPTION OSSEUSE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1995029907A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) This invention relates to a novel heterocyclic compound represented by formula (I), wherein X is O or S, Y is vinylene, or a group of formula: -NHCO-, -NHSO2-, -OCO-, -OCH2-, -NHCOCO-, -NHCOCH=CH-, -NHCOCH2-, -NHCONH- or (a) (wherein R6 is lower alkyl), Z is heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), or aryl which may have one or more suitable substituent(s), 1 = 0, 1 and the other symbols are as defined in the specification and a pharmaceutically acceptable salt thereof which are the inhibitors of bone resorption and bone metabolism, to processes for preparation thereof, to a pharmaceutical composition comprising the same and to a method for the treatment of diseases caused by abnormal bone metabolism in human being or an animal.(FR) L'invention se rapporte à un nouveau composé hétérocyclique représenté par la formule (I) dans laquelle X représente O ou S, Y représente vinylène, ou un groupe de la formule: -NHCO-, -NSO2-, -OCO-, -OCH2-, -NHCOCO-, -NHCOCH=CH-, -NHCOCH2-, -NHCONH- ou (a) (où R6 représente alkyle inférieur), Z représente un groupe hétérocyclique qui peut avoir un ou plusieurs substituants appropriés, ou aryle pouvant avoir également un ou plusieurs substituants appropriés, l est égal à 0 ou 1 et les autres symboles sont tels que définis dans la demande. L'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui sont des inhibiteurs de la résorption osseuse et du métabolisme osseux, à leurs procédés de préparation, à une composition pharmaceutique les comprenant et à un procédé de traitement de maladies dues à l'altération du métabolisme osseux chez l'homme ou chez les animaux.

  本发明涉及一种新型杂环化合物，其化学式为（I），其中X为O或S，Y为乙烯基，或者式子为：-NHCO-，-NHSO2-，-OCO-，-OCH2-，-NHCOCO-，-NHCOCH=CH-，-NHCOCH2-，-NHCONH-或（a）（其中R6为低碳基），Z为杂环基团，可以具有一个或多个合适的取代基，或苯基，也可以具有一个或多个合适的取代基，1=0，1，其他符号如规范中所定义，并且其药物可接受的盐是骨吸收和骨代谢的抑制剂，本发明还涉及其制备方法，包括相应的药物组合物和用于治疗人类或动物骨代谢异常引起的疾病的方法。
• Opening of the Furan Ring of 3-Nitrobenzofurans by the Action of Carbonyl-Stabilized Sulfonium ylides
  作者：Irina А. Semenova、Vitaly А. Osyanin、Oleg P. Demidov、Dmitry V. Osipov

  DOI：10.1007/s10593-022-03079-6

  日期：2022.5

  salts in the presence of a base, the opening of the furan ring to form (E)-1-aryl-2-(dimethylsulfonio)-4-nitro-1-oxobut-3-en-2-ides takes place. The mechanism of nucleophilic dearomatization of 3-nitrobenzofurans involves consecutive carbo- and retro-oxa-Michael reactions. The reaction illustrates the high propensity of 3-nitrobenzofurans for ring opening.

  在碱存在下用二甲基苯酰基锍盐处理 3-硝基苯并呋喃后，呋喃环打开形成 ( E )-1-aryl-2-(dimethylsulfonio)-4-nitro-1-oxobut-3-en- 2-ides 发生。3-硝基苯并呋喃的亲核脱芳构化机制涉及连续的碳和逆氧-迈克尔反应。该反应说明了 3-硝基苯并呋喃的高开环倾向。
• Bisazo-benzofuran compounds, their use as charge carrier generating compounds and intermediates for their preparation
  申请人：SHARP KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0780363A1

  公开（公告）日：1997-06-25

  There is provided an electrophotographic photoconductor comprising as a charge carrier generating substance a bisazo compound of the general formula (I): wherein R1 and R2 are the same or different, each representing a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group optionally substituted with a fluorine atom, an aralkyl group optionally having a substituent, a lower alkoxy group, or a di-(lower alkyl)amino group; n is an integer from 1 to 3; m is an integer from 1 to 4; and Cp1 and Cp2 are the same or different, each representing an aromatic condensed heterocyclic or aromatic condensed hydrocarbon residue having at least one phenolic hydroxyl group and optionally having a substituted carbamoyl group or a heterocyclic group.

  本发明提供了一种电子照相光电导体，该光电导体包含通式（I）的双偶氮化合物作为电荷载体生成物质： 其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子、任选被氟原子取代的低级烷基、任选具有取代基的芳烷基、低级烷氧基或二(低级烷基)氨基；n 是 1 至 3 的整数；m 是 1 至 4 的整数；以及 Cp1 和 Cp2 相同或不同，各自代表芳香缩合杂环或芳香缩合烃残基，该残基具有至少一个酚羟基，并可选具有取代的氨基甲酰基或杂环基。