L-selenocystine | 1246371-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: L-selenocystine
• CAS: 1246371-30-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄Se
• 分子量: 390.297
• InChiKey: WDWVKXLIJJUSSP-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨醇 、 L-selenocystine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以614 mg的产率得到Fmoc-Sec(Xan)-OH
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Sec（Xan）-OH：具有酸不稳定侧链保护作用的Fmoc硒代半胱氨酸SPPS衍生物的合成和实用性。

  摘要：

  我们在这里报告了首个带有TFA不稳定侧链保护基的硒代半胱氨酸SPPS衍生物的合成。提出了新的化合物Fmoc-Sec（Xan）-OH和Fmoc-Sec（Trt）-OH，它们是目前肽化学家可使用的传统Fmoc-Sec-OH衍生物的有用且实用的替代品。从bis尝试用Fmoc保护的硒代半胱氨酸前体，二硒化物还原的多种途径来确定随后连接保护基亲电试剂的最有效方法。最终，我们先前报道的一锅还原方法最终被选作合成这些新型结构单元的最佳方法，并且都易于以高收率和高纯度获得。发现Fmoc-Sec（Xan）-OH在延长的时间范围内是板凳稳定的，而相应的Fmoc-Sec（Trt）-OH衍生物在未储存于-20°C时似乎会缓慢去三苯甲基化。两种Sec衍生物均被掺入单或多Sec的测试肽中，以确定TFA裂解后肽的脱保护行为和最终形式。始终将包含单秒的测试肽分离为相应的二硒代二聚体，而仅将包含双秒的测试肽序列作为分子内二

  DOI：

  10.1002/psc.2723
• 作为产物：
  描述：

  bis-Fmoc L-selenocystine 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 L-selenocystine
  参考文献：
  名称：

  Fmoc-Sec（Xan）-OH：具有酸不稳定侧链保护作用的Fmoc硒代半胱氨酸SPPS衍生物的合成和实用性。

  摘要：

  我们在这里报告了首个带有TFA不稳定侧链保护基的硒代半胱氨酸SPPS衍生物的合成。提出了新的化合物Fmoc-Sec（Xan）-OH和Fmoc-Sec（Trt）-OH，它们是目前肽化学家可使用的传统Fmoc-Sec-OH衍生物的有用且实用的替代品。从bis尝试用Fmoc保护的硒代半胱氨酸前体，二硒化物还原的多种途径来确定随后连接保护基亲电试剂的最有效方法。最终，我们先前报道的一锅还原方法最终被选作合成这些新型结构单元的最佳方法，并且都易于以高收率和高纯度获得。发现Fmoc-Sec（Xan）-OH在延长的时间范围内是板凳稳定的，而相应的Fmoc-Sec（Trt）-OH衍生物在未储存于-20°C时似乎会缓慢去三苯甲基化。两种Sec衍生物均被掺入单或多Sec的测试肽中，以确定TFA裂解后肽的脱保护行为和最终形式。始终将包含单秒的测试肽分离为相应的二硒代二聚体，而仅将包含双秒的测试肽序列作为分子内二

  DOI：

  10.1002/psc.2723

文献信息

• Conformationally restricted short peptides inhibit human islet amyloid polypeptide (hIAPP) fibrillization
  作者：Aseem Mishra、Anurag Misra、T. Sri Vaishnavi、Chaitanya Thota、Madhvi Gupta、Suryanarayanarao Ramakumar、Virander Singh Chauhan

  DOI：10.1039/c3cc38982k

  日期：——

  hIAPP fibrillization implicated in Type 2 diabetes pathology involves formation of oligomers toxic to insulin producing pancreatic beta-cells. We report design, synthesis, 3D structure and functional characterization of dehydrophenylalanine (DeltaF) containing peptides which inhibit hIAPP fibrillization. The inhibitor protects beta-cells from hIAPP induced toxicity.

  hIAPP 纤维化与 2 型糖尿病病理有关，涉及对产生胰岛素的胰腺 β 细胞有毒的寡聚物的形成。我们报告了含有抑制 hIAPP 纤维化的肽的脱氢苯丙氨酸 (DeltaF) 的设计、合成、3D 结构和功能表征。该抑制剂保护 β 细胞免受 hIAPP 诱导的毒性。
• Flemer, Stevenson, Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264
  作者：Flemer, Stevenson

  DOI：——

  日期：——