(R)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester | 1063723-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester
• CAS: 1063723-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: HPQHSMWSUAYUPC-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 ((CH₃)2CH)2NC(O)OCH(C₆H₅)Sn(C₄H₉)3 在 CuCN 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester 、 (R)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-phenyl-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化的对映体富集的α-苯乙烯基苄基氨基甲酸酯的立体定向偶联反应及其应用

  摘要：

  富含对映体的α-锡烷基化苄基氨基甲酸酯被用于高度立体特异性的偶联反应，该反应采用Cu（I）作为催化过渡金属。酰氯和烯丙基溴衍生物用作亲电偶联伴侣。该反应通过分子内环化反应用于合成两种高度对映体富集的吲哚和一种对映体富集的四氢萘。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.092

文献信息

• Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates
  作者：Stefan Grimme、Dieter Hoppe、Heiko Lange、Robert Huenerbein、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2008-1067242

  日期：2008.9

  Different primary benzyl-type carbamates were deprotonated by sec-butyllithium in the presence of a tert-leucinol-derived bis(oxazoline) ligand. The resulting configurationally labile epimeric complexes equilibrated and one diastereomer was strongly favored in the equilibria. After dynamic thermodynamic resolution, the complexes could be trapped with different classes of electrophiles to yield highly enantioenriched secondary benzyl carb­amates. The stereochemical course of the substitution reactions was elucidated. High-level quantum chemical investigations were performed and allowed a prediction of both the favored complex and the enantiomeric excess that could be expected within the reactions.

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。