7-methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1h-imidazol-5-yl]- 1,3-benzothiazole | 1253941-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 7-methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1h-imidazol-5-yl]- 1,3-benzothiazole
• 英文别名: 7-Methoxy-6-(4-(4-methylthiazol-2-yl)-1H-imidazol-5-yl)benzo[d]thiazole；7-methoxy-6-[5-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1H-imidazol-4-yl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 1253941-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS₂
• 分子量: 328.418
• InChiKey: BVZSVLJEDXQQSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  612.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-6-[(trimethylsilyl)ethynyl]-1,3-benzothiazole 在 potassium permanganate 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 201.17h， 生成 7-methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1h-imidazol-5-yl]- 1,3-benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 7-Methoxy-6-[4-(4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1<i>H</i>-imidazol-5-yl]-1,3-benzothiazole (TASP0382088): A Potent and Selective Transforming Growth Factor-β Type I Receptor Inhibitor as a Topical Drug for Alopecia

  摘要：

  合成7-甲氧基-6-[4-(4-甲基-1,3-噻唑-2-基)-1H-咪唑-5-基]-1,3-苯并噻唑11 (TASP0382088)并评价其转化生长β 因子 (TGF-β) I 型受体（也称为激活素受体样激酶 5 或 ALK5）抑制剂。化合物 11 是一种有效的选择性 ALK5 抑制剂，具有良好的酶抑制活性 (IC50=4.8 nM) 以及细胞水平上对 TGF-β 诱导的 Smad2/3 磷酸化的抑制活性 (IC50 =17 n<小>M）。在1的苯并噻唑环上引入甲氧基以及咪唑环和噻唑环之间平面性的破坏提高了11在洗剂基质中的溶解度。此外，局部应用3％11洗剂显着抑制Smad2应用后 8 小时，小鼠皮肤发生磷酸化（与媒介物处理的动物相比，抑制率为 71%）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00856

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ D'IMIDAZOLE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010126022A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  　７-メトキシ-６-[５-(４-メチル-チアゾール-２-イル)-３Ｈ-イミダゾール-４-イル]-ベンゾチアゾール又はその医薬上許容される塩は、ＴＧＦ-βのＩ型受容体であるＡＬＫ５阻害作用に基づいた、糸球体腎炎、糖尿病性腎症、肝線維化症、肝硬変、肺線維化症、増殖性硝子体網膜症、強皮症、脱毛症等の疾患の予防又は治療に有用な新規な化合物又はその医薬上許容される塩である。