4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1402235-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-non-1-en-2-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1402235-36-2
• 化学式: C₁₅H₂₉BO₂
• 分子量: 252.205
• InChiKey: MFAGCAWVXZGBLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 4-碘甲苯 、 Selectfluor 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2-(2,2-difluorononyl)-6-methyl-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 Bora-​​Wagner-Meerwein 重排进行烯烃的亲电氟化。获得 β-二氟烷基硼酸酯

  摘要：

  烷基取代的乙烯基-Bmida 物质的亲电氟化通过 bora-Wagner-Meerwein 型重排进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109461
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phenolate 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(non-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过 Bora-​​Wagner-Meerwein 重排进行烯烃的亲电氟化。获得 β-二氟烷基硼酸酯

  摘要：

  烷基取代的乙烯基-Bmida 物质的亲电氟化通过 bora-Wagner-Meerwein 型重排进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202109461

文献信息

• Zirconium‐Catalyzed Atom‐Economical Synthesis of 1,1‐Diborylalkanes from Terminal and Internal Alkenes
  作者：Xianjin Wang、Xin Cui、Sida Li、Yue Wang、Chungu Xia、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1002/anie.202002642

  日期：2020.8.3

  A general and atom‐economical synthesis of 1,1‐diborylalkanes from alkenes and a borane without the need for an additional H2 acceptor is reported for the first time. The key to our success is the use of an earth‐abundant zirconium‐based catalyst, which allows a balance of self‐contradictory reactivities (dehydrogenative boration and hydroboration) to be achieved. Our method avoids using an excess

  首次报道了由烯烃和甲硼烷进行的一般的，原子经济的合成，无需额外的H 2受体。我们成功的关键是使用富含稀土的锆基催化剂，该催化剂可以实现自相矛盾的反应性（脱氢硼酸化和硼氢化）的平衡。我们的方法避免了使用其他报道的系统所要求的过量的其他烯烃作为H 2受体。此外，在我们的系统中，之前没有反应的底物（如简单的长链脂族烯烃）也经历了1,1-硼化。值得注意的是，内部烯烃前所未有的1,1-二硼化使1,1-二硼基烷烃的制备成为可能。
• Ligand Controlled Highly Selective Copper-Catalyzed Borylcuprations of Allenes with Bis(pinacolato)diboron
  作者：Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100929

  日期：2012.7.9

  Copper‐catalyzed highly selective borylcuprations of allenes with bis(pinacolato)diboron produce two different types of alkenylboranes by applying a ligand effect. In the presence of tris(para‐methoxyphenyl)phosphine [P(C6H4OMe‐p)3], the reaction of aryl‐1,2‐dienes affords 2‐alken‐2‐yl boronates as the only product with exclusive Z‐geometry; the regioselectivity is switched to afford the 1‐alken‐2‐yl

  铜催化的具有双（频哪醇）二硼烷的丙二烯的高选择性硼烷基cup通过施加配体效应产生两种不同类型的烯基硼烷。在存在三（对-甲氧基苯基）膦[P（C 6 H 4 OMe- p）3 ]的情况下，芳基1,2-二烯的反应提供2-烯丙基-2-基硼酸酯作为唯一的独家产品Z几何 当使用二齿膦2,2'-双（二苯基膦基）联苯作为配体时，区域选择性切换为主要产物1-烯丙基-2-基硼酸酯。
• Highly selective Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes with a phosphine–copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Hiroaki Iwamoto、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1039/c6cc00782a

  日期：——

  A new method has been developed for the Markovnikov hydroboration of alkyl-substituted terminal alkenes. Notably, the use of a bulky bisphosphine-copper(I) catalyst system resulted in high regioselectivity to afford secondary...

  已经开发了一种新的方法用于烷基取代的末端烯烃的马尔可夫尼科夫硼氢化反应。值得注意的是，使用大体积的双膦-铜（I）催化剂体系导致了较高的区域选择性，从而提供了二级...
• Tandem Diboration–Protoboration of Terminal Alkynes: A Practical Route to α-Substituted Alkenyl Boronates
  作者：James P. Morken、Ziyin Kong、Jimin Park、Muchun Fei、Josephine Warfield、Dunwei Wang

  DOI：10.1055/s-0043-1774906

  日期：2025.3

  A practical method is introduced for the catalytic conversion of terminal alkynes into α-substituted vinyl boronic esters. The process employs catalytic amounts of nanoparticle-supported gold catalysts and catalytic amounts of copper to effect the overall transformation.

  介绍了一种将末端炔烃催化转化为α-取代乙烯基硼酸酯的实用方法。该过程采用催化量的纳米颗粒负载的金催化剂和催化量的铜来实现整体转化。
• Pd-Catalyzed Hydroborylation of Alkynes: A Ligand Controlled Regioselectivity Switch for the Synthesis of α- or β-Vinylboronates
  作者：Devi Prasan Ojha、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03416

  日期：2016.2.5

  A ligand controlled selective hydroborylation of alkynes to alpha- or beta-vinylboronates has been developed using a Pd catalyst. The high alpha-selectivity displayed by this reaction can be switched to furnish beta-vinylboronates by altering the ligand from a trialkylphosphine to N-heterocyclic carbene. A variety of terminal alkynes are shown to furnish the corresponding alpha- or beta-vinylboronates in good to excellent selectivity and yield. The mechanistic studies suggest that the solvent is the proton source and bromobenzene functions as an important additive in driving this reaction forward.