endo-2-amino-5,8-dimethoxybenzobicyclo<2.2.2>-octane | 129261-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: endo-2-amino-5,8-dimethoxybenzobicyclo<2.2.2>-octane
• 英文别名: 2-endo-amino-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene
• CAS: 129261-58-1；129261-59-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: LQLBCOIFBNVLGR-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  anti-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-ethanonaphthalene 在 platinum(IV) oxide sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 127.5h， 生成 endo-2-amino-5,8-dimethoxybenzobicyclo<2.2.2>-octane
  参考文献：
  名称：

  α-肾上腺素能药物。1.与甲氧明有关的直接作用α1激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列与甲氧胺有关的苯乙胺，并对其直接的α1受体激动剂活性进行了评估。已经观察到，对于其中含胺部分自由地采用许多构象的开环化合物如甲恶胺，羟基对于直接的α1-肾上腺素能活性是必需的。但是，当除去羟基时，除非胺被引入到更空间确定的结构中，否则活性的直接成分将大大降低。根据我们的研究，我们得出结论，为了使苯乙胺作为直接的α1受体激动剂具有活性，它应具有相对于取代的苯环而言处于完全延伸构象的β氮。为了获得最佳效价，氮应环外成饱和的六元环。只要胺占据相对于分子的芳族部分的空间的明确定义的区域，就可以进一步将环外或环内结合到另外的环中。一些更有效的化合物作为α1受体激动剂的ED50值约为1 X 10（-7）M。

  DOI：

  10.1021/jm00144a012