N-(9-(2-(4-(4-((3-azidopropyl)amino)-4-oxobutanoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium | 1373502-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9-(2-(4-(4-((3-azidopropyl)amino)-4-oxobutanoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
• CAS: 1373502-25-0
• 化学式: C₃₉H₄₉N₈O₄
• 分子量: 693.869
• InChiKey: QWYMGFOFVZIXPE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  137.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(2-(4-(4-((3-azidopropyl)amino)-4-oxobutanoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium 、 2-butyl-6-hydroxy-5-[[1-(4-prop-2-ynoxyphenyl)but-3-enylamino]methyl]benzo[de]isoquinoline-1,3-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 维生素 C 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种双信号turn-on输出的甲醛荧光纳米探针 中间体及其制备与应用

  摘要：

  本发明公开了一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体(III)的制备方法及应用，方法为以对羟基苯甲醛为起始原料，在缚酸剂的存在下，于温度为60‑70℃下进行活化，然后以3‑溴丙炔为亲核试剂，温度60‑70℃下，在丙酮溶剂中发生亲核取代反应，得到化合物(II)；化合物(II)利用氨甲醇溶液在0℃下进行氨化，在0℃下加入丙烯基硼酸邻二叔醇酯，混合后温度控制在25‑35℃下进行反应，得到所述式(III)所示的化合物。式(III)所示的化合物可作为制备双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体。该纳米探针在水中几乎没有荧光，与甲醛反应后得到两个自由的荧光物质，从而实现双turn‑on的效果，从而提高了检测结果的准确性。

  公开号：

  CN107501104B
• 作为产物：
  描述：

  rhodamine B piperazine amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(9-(2-(4-(4-((3-azidopropyl)amino)-4-oxobutanoyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
  参考文献：
  名称：

  用于组蛋白脱乙酰酶单步检测和蛋白质组学分析的荧光探针

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07334

文献信息

• Ugi reaction-assisted rapid assembly of affinity-based probes against potential protein tyrosine phosphatases
  作者：Jingyan Ge、Xiamin Cheng、Lay Pheng Tan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/c2cc31294h

  日期：——

  The multi-component Ugi reaction has been employed to assemble a small library of affinity-based probes (AfBPs) that target potential protein tyrosine phosphatases. The probes showed good labelling of PTP1B and MptpB, and were subsequently used to label endogenous PTP1B in MCF-7 cell lysates.

  多组分Ugi反应被用于组装一小型基于亲和力的探针库（AfBPs），用于靶向潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶。这些探针对PTP1B和MPTpB表现出良好的标记效果，并随后用于标记MCF-7细胞裂解液中的内源性PTP1B。
• 一种基于萘酰亚胺的双信号turn-on的甲醛荧 光纳米探针中间体及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107573286B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体(V)的制备方法及应用，方法为：以对羟基苯甲醛为起始原料，在缚酸剂的存在下，温度为60‑70℃下进行活化，再以3‑溴丙炔为亲核试剂，在丙酮溶剂中发生亲核取代反应，得到化合物(II)；化合物(II)利用氨甲醇溶液在0℃下进行氨化，加入丙烯基硼酸邻二叔醇酯，混合后温度控制在25‑35℃下进行反应，得到化合物(III)，3‑甲酰基‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺和化合物(III)，在路易斯酸、还原剂作用下，先发生席夫碱反应，再发生还原反应，得化合物(V)。化合物(V)可作为制备双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针中间体。该纳米探针与甲醛反应后得到两个自由的荧光物质，从而实现双turn‑on的效果，提高了检测准确性。
• 一种线粒体靶向的双信号turn-on的甲醛荧光 纳米探针及其制备与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107501245B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种线粒体靶向的双信号turn‑on的甲醛荧光纳米探针的制备方法及应用，是一种基于荧光能量共振转移以及自组装共同作用下的甲醛荧光纳米探针。该纳米探针在水中几乎没有荧光，与甲醛反应后得到两个自由的荧光物质，从而实现双turn‑on的效果，从而提高了检测结果的准确性。纳米探针对甲醛具有很好的专一性。共聚焦荧光显微镜成像实验很好地证明了纳米探针能够渗透细胞膜进入细胞的线粒体中，且能够在细胞中检测甲醛浓度的变化，为研究甲醛在细胞线粒体的代谢机制提供了新的工具，在生物领域具有很好的前景。