anisic acid β-benzylhydrazide | 93988-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: anisic acid β-benzylhydrazide
• 英文别名: N'-benzyl-4-methoxybenzohydrazide；N-Benzyl-N'-(4-methoxy-benzoyl)-hydrazin
• CAS: 93988-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: ZYJJBZINEKQWSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anisic acid β-benzylhydrazide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  将Petasis 3-组分反应与多种模式的环化相结合：合成/重配对/配对策略用于合成功能密集的小分子

  摘要：

  提出了一种构建/偶联/配对策略，用于合成复杂且功能密集的小分子。该策略依赖于合成易处理的构建基（构建体），即不同取代的酰肼，α-羟基醛和硼酸，它们经历Petasis 3组分反应（偶合）以提供高密度官能化的抗酰肼醇。产生的支架随后可以通过化学选择性环化反应（对），包括分子内Diels-Alder或Ru-亚烷基催化的闭环复分解反应，仅需3-4个步骤即可以良好的产率转化成结构多样的杂环。

  DOI：

  10.1021/co500091f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 在 三乙基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 anisic acid β-benzylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  将Petasis 3-组分反应与多种模式的环化相结合：合成/重配对/配对策略用于合成功能密集的小分子

  摘要：

  提出了一种构建/偶联/配对策略，用于合成复杂且功能密集的小分子。该策略依赖于合成易处理的构建基（构建体），即不同取代的酰肼，α-羟基醛和硼酸，它们经历Petasis 3组分反应（偶合）以提供高密度官能化的抗酰肼醇。产生的支架随后可以通过化学选择性环化反应（对），包括分子内Diels-Alder或Ru-亚烷基催化的闭环复分解反应，仅需3-4个步骤即可以良好的产率转化成结构多样的杂环。

  DOI：

  10.1021/co500091f

文献信息

• A Four-Component Reaction for the Synthesis of Dioxadiazaborocines
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201502989

  日期：2015.7.13

  A four‐component reaction for the synthesis of heterocyclic boronates is reported. Readily available hydrazides, α‐hydroxy aldehydes, and two orthogonally reactive boronic acids are combined in a single step to give structurally distinct bicyclic boronates, termed dioxadiazaborocines (DODA borocines). In this remarkable process, one boronic acid reacts as a carbon nucleophile and the other as a boron

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。
• 1-Aroyl-2-benzyl-5-hydroxypyrazolidines
  作者：L. A. Sviridova、S. V. Afanas'eva、G. A. Golubeva、V. N. Torocheshnikov、P. B. Terent'ev、Yu. G. Bundel'、K. N. Zelenin

  DOI：10.1007/bf00472480

  日期：1990.9
• Petasis Three-Component Coupling Reactions of Hydrazides for the Synthesis of Oxadiazolones and Oxazolidinones
  作者：Sebastian T. Le Quement、Thomas Flagstad、Remi J. T. Mikkelsen、Mette R. Hansen、Michael C. Givskov、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1021/ol203280b

  日期：2012.1.20

  An application of readily available hydrazides in the Petasis 3-component coupling reaction is presented. An investigation of the substrate scope was performed to establish a general, synthetically useful protocol for the formation of hydrazido alcohols, which were selectively converted to oxazolidinone and oxadiazolone ring systems through triphosgene-mediated cyclization reactions.
• SVIRIDOVA, L. A.;AFANASEVA, S. V.;GOLUBEVA, G. A.;TOROCHESHNIKOV, V. N.;T+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 1199-1203
  作者：SVIRIDOVA, L. A.、AFANASEVA, S. V.、GOLUBEVA, G. A.、TOROCHESHNIKOV, V. N.、T+

  DOI：——

  日期：——