1,8-dimethoxy-9-(bromomethylene)thioxanthene | 858682-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 1,8-dimethoxy-9-(bromomethylene)thioxanthene
• CAS: 858682-25-4
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂S
• 分子量: 349.248
• InChiKey: QGECWGMGINBKAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-9-(bromomethylene)thioxanthene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 O-(dicyclohexylphosphino)biphenyl potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 9-[Bromo-(4-methoxyphenyl)methylidene]-1,8-dimethoxythioxanthene
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o
• 作为产物：
  描述：

  1,8-dimethoxy-9-methylenethioxanthene 在 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 23.5h， 以77%的产率得到1,8-dimethoxy-9-(bromomethylene)thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  面内乙烯基SN2反应的过渡态模型化合物的证据。

  摘要：

  [反应：请参见文本]为了分离面内乙烯基S（N）2反应的过渡态模型化合物，将带有新合成的衍生自1,8-二甲氧基噻吨9-9-（5）的三齿配体的乙烯基溴化物6分离出来。准备作为前体。尽管辐照6得到脱甲基的苯并呋喃12，但在激光闪光光解研究中观察到一个短暂的宽峰，表明形成了所需的过渡态模型化合物。

  DOI：

  10.1021/ol050961o

文献信息

• Demethylation of an Allene Bearing Two Dimethoxythioxanthene Groups by Oxidation via a Vinyl Cation Intermediate
  作者：Torahiko Yamaguchi、Shin-ichi Fuku-en、Shun Sugawara、Satoshi Kojima、Yohsuke Yamamoto

  DOI：10.1071/ch10297

  日期：——

  dicationic intermediate suggest that the singlet state is more stable than the triplet state by 6.7 kcal mol–1 and that the reason for this peculiarity is because the singlet state is essentially a vinyl cation stabilized by a coordinating methoxy group.

  为了制备可分离的三重态卡宾，我们已经氧化了带有两个噻吨基部分的烯丙基化合物（5）。相对弱的氧化剂（例如Ph 3 C + BF 4 –）通过单电子氧化随后夺氢而得到8，即5的共轭酸，而相对强的氧化剂（例如SbCl 5）则提供了缩酮（9）由于氧化和脱甲基。对假定的双效中间体的计算表明，单线态比三线态稳定6.7 kcal mol –1 并且其原因在于单线态本质上是通过配位甲氧基稳定的乙烯基阳离子。
• Synthesis and Structure of a Hexacoordinate Carbon Compound
  作者：Torahiko Yamaguchi、Yohsuke Yamamoto、Daisuke Kinoshita、Kin-ya Akiba、Yun Zhang、Christopher A. Reed、Daisuke Hashizume、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1021/ja710423d

  日期：2008.6.1

  In an exploration of six coordination and hypervalence in carbon compounds, steric constraints have been employed to bring four ether O atoms in close proximity to an allenic carbon atom. The dimethylated dication 2 is confirmed to have hexacoordinate carbon by experimental charge density analysis and DFT calculations and is arguably hypervalent.