benzyl (2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate | 197069-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate
• CAS: 197069-21-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: OKQLJPYNHDABQT-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl pyruvate 、 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methyl-2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane 在 N,N-dibenzyl-1,2-diphenylethane-1,2-diamine 、 zinc(II) hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzyl (2R,3R)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate 、 benzyl (2S,3S)-2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate 、 benzyl 2-hydroxy-2,3-dimethylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aldehyde allylation with allylboronates providing α-addition products

  摘要：

  Zn(OH)2催化的烯丙基硼酸酯与醛的烯丙基化反应在水相中顺利进行；当采用α-取代的烯丙基硼酸酯时，仅获得α-加成产物，并且大多数情况下选择性地形成顺式加合物；在水相中使用Zn(OH)2与dmp（配体）是这些反应的关键。

  DOI：

  10.1039/b924527h