(+)-(1R,3R,4R)-1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentane | 149706-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,3R,4R)-1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentane
• 英文别名: (1R,3R,4R)-3-(hydroxymethyl)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 149706-69-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: MVUOSLPYUBNJSP-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,3R,4R)-1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (-)-(4S,1'R,2'R,4'S)-2,2-Dimethyl-4-<2'-<(benzyloxy)methyl>-4'-<(2-methoxyethoxy)methoxy>-1'-cyclopentyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,4R)-3-<(Benzyloxy)methyl>-4-<<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>methyl>cyclopentan-1-one 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (+)-(1R,3R,4R)-1-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of (+)-brefeldin A is described. The five chiral centers are created by the following methodology: asymmetric Diels-Alder reaction to prepare the cyclopentanone 13, stereocontrolled reduction of the carbonyl in the ketone 14, stereocontrolled creation of the chiral centers C-4 and C-15 by a chiral sulfoxide group.

  DOI：

  10.1021/jo00069a013